dibenzyl (1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-mesyloxypropylphosphonate | 1193305-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-mesyloxypropylphosphonate
• 英文别名: [(1R,2R)-1-bis(phenylmethoxy)phosphoryl-2,3-dihydroxypropyl] methanesulfonate
• CAS: 1193305-53-1
• 化学式: C₁₈H₂₃O₈PS
• 分子量: 430.416
• InChiKey: HBHNRWJAOTXAAQ-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-mesyloxypropylphosphonate 、 三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到dibenzyl (1R,2R)-2-hydroxy-1-mesyloxy-3-trityloxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  作为磷霉素类似物的 (1R,2R)- 和 (1S,2R)-1,2-Epoxy-3-羟丙基膦酸酯的合成

  摘要：

  环己基铵(1R,2R)-1,2-环氧-3-羟丙基膦酸酯由二苄基(1S,2R)-2,3-O-环己叉-1,2,3-三羟丙基膦酸酯通过甲磺酸化、水解等反应顺序合成缩醛、分子内威廉森反应和在环己胺存在下的氢化反应。对于二苄基 (1S,2R)-2,3-O-亚环己基-1,2,3-三羟丙基膦酸酯，相同的方法不成功，因为之前在二苄基 (1R,2R)-中 HO-C3 的环氧化物闭环三苯甲基化2,3-二羟基-1-甲磺酰氧基丙基膦酸酯是必要的，二苄基（1S,2R）-1,2-环氧-3-三苯甲基氧基丙基膦酸酯的氢解产生复杂的反应混合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900044
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl (1R,2R)-2,3-O-cyclohexylidene-1-mesyloxy-2,3-trihydroxypropylphosphonate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到dibenzyl (1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-mesyloxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  作为磷霉素类似物的 (1R,2R)- 和 (1S,2R)-1,2-Epoxy-3-羟丙基膦酸酯的合成

  摘要：

  环己基铵(1R,2R)-1,2-环氧-3-羟丙基膦酸酯由二苄基(1S,2R)-2,3-O-环己叉-1,2,3-三羟丙基膦酸酯通过甲磺酸化、水解等反应顺序合成缩醛、分子内威廉森反应和在环己胺存在下的氢化反应。对于二苄基 (1S,2R)-2,3-O-亚环己基-1,2,3-三羟丙基膦酸酯，相同的方法不成功，因为之前在二苄基 (1R,2R)-中 HO-C3 的环氧化物闭环三苯甲基化2,3-二羟基-1-甲磺酰氧基丙基膦酸酯是必要的，二苄基（1S,2R）-1,2-环氧-3-三苯甲基氧基丙基膦酸酯的氢解产生复杂的反应混合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900044