bromo-2,3-dihydroxybenzo[1,4]dioxin-6-ylcetic acid ethyl ester | 911047-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: bromo-2,3-dihydroxybenzo[1,4]dioxin-6-ylcetic acid ethyl ester
• CAS: 911047-46-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₄
• 分子量: 301.137
• InChiKey: VBDKDBIUFNWHSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo-2,3-dihydroxybenzo[1,4]dioxin-6-ylcetic acid ethyl ester 、 亚磷酸三乙酯 反应 2.0h， 以97%的产率得到diethoxyphosphoryl2,3-dihydroxybenzo[1,4]dioxin-6-ylacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代肉桂酸酯的可靠和多功能合成

  摘要：

  2-芳基取代的膦酰基乙酸酯可以通过四步序列从各自的芳烃容易地合成。即使在涉及敏感部分时，成功的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化也可立体选择性地提供 2-芳基肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942404
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二恶烷 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 bromo-2,3-dihydroxybenzo[1,4]dioxin-6-ylcetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代肉桂酸酯的可靠和多功能合成

  摘要：

  2-芳基取代的膦酰基乙酸酯可以通过四步序列从各自的芳烃容易地合成。即使在涉及敏感部分时，成功的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化也可立体选择性地提供 2-芳基肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942404

文献信息

• Reliable and Versatile Synthesis of 2-Aryl-Substituted Cinnamic Acid Esters
  作者：Siegfried Waldvogel、Alen Ianni

  DOI：10.1055/s-2006-942404

  日期：2006.7

  2-Aryl-substituted phosphono acetates can be readily synthesized by a four-step sequence from the respective arenes. Succeeding Horner-Wadsworth-Emmons olefinations provide stereoselectively the 2-aryl cinnamic acid esters even when sensitive moieties are involved.

  2-芳基取代的膦酰基乙酸酯可以通过四步序列从各自的芳烃容易地合成。即使在涉及敏感部分时，成功的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化也可立体选择性地提供 2-芳基肉桂酸酯。