3-(4-Oxobenzo[h]chromen-3-yl)prop-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-(4-Oxobenzo[h]chromen-3-yl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: KARMBXUYTZGNML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙醇 、 3-(4-Oxobenzo[h]chromen-3-yl)prop-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型色酮和丙烯酸酯类胰腺脂肪酶抑制剂的发现：治疗肥胖的分子建模、合成和体外评估

  摘要：

  通过优化先前建立的胰脂肪酶 (PL) 抑制先导化合物，我们开发了新型含色酮类似物，其中嵌入丙烯酸酯片段作为潜在的 PL 抑制剂。利用分子对接研究，考虑了与PL酶活性位点结合所需的结构特征，设计了类似物。采用优化的合成方案来合成原型 1 和 2 的设计类似物。通过体外PL抑制筛选，三种类似物5fj、5gj和9a被鉴定为有效的PL抑制先导化合物，IC 50值分别为4.92、4.23和3.32 μM。通过荧光猝灭研究分析了类似物9a的蛋白结合情况，发现其在一个结合位点结合，结合常数为1.93×10 5 L  mol -1。类似物9a也表现出竞争性抑制机制，K i值为1.601 μM。未来，可以对强效先导物9a进行优化，以获得与市售药物相当或更具潜力的 PL 抑制活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14443
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-Oxobenzo[h]chromen-3-yl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型色酮和丙烯酸酯类胰腺脂肪酶抑制剂的发现：治疗肥胖的分子建模、合成和体外评估

  摘要：

  通过优化先前建立的胰脂肪酶 (PL) 抑制先导化合物，我们开发了新型含色酮类似物，其中嵌入丙烯酸酯片段作为潜在的 PL 抑制剂。利用分子对接研究，考虑了与PL酶活性位点结合所需的结构特征，设计了类似物。采用优化的合成方案来合成原型 1 和 2 的设计类似物。通过体外PL抑制筛选，三种类似物5fj、5gj和9a被鉴定为有效的PL抑制先导化合物，IC 50值分别为4.92、4.23和3.32 μM。通过荧光猝灭研究分析了类似物9a的蛋白结合情况，发现其在一个结合位点结合，结合常数为1.93×10 5 L  mol -1。类似物9a也表现出竞争性抑制机制，K i值为1.601 μM。未来，可以对强效先导物9a进行优化，以获得与市售药物相当或更具潜力的 PL 抑制活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14443

文献信息

• Discovery of novel chromone and acrylate‐based pancreatic lipase inhibitors: Molecular modelling, synthesis, and in vitro evaluation for the treatment of obesity
  作者：Prashant S. Auti、Atish T. Paul

  DOI：10.1111/cbdd.14443

  日期：2024.2

  developed novel chromone-containing analogues with embedded acrylate fragment as potential PL inhibitors. The analogues were designed by considering the structural features required for binding at the active site of PL enzyme with the utilization of molecular docking study. An optimized synthetic scheme was utilized for the synthesis of designed analogues of prototypes 1&2. Through in vitro PL inhibitory

  通过优化先前建立的胰脂肪酶 (PL) 抑制先导化合物，我们开发了新型含色酮类似物，其中嵌入丙烯酸酯片段作为潜在的 PL 抑制剂。利用分子对接研究，考虑了与PL酶活性位点结合所需的结构特征，设计了类似物。采用优化的合成方案来合成原型 1 和 2 的设计类似物。通过体外PL抑制筛选，三种类似物5fj、5gj和9a被鉴定为有效的PL抑制先导化合物，IC 50值分别为4.92、4.23和3.32 μM。通过荧光猝灭研究分析了类似物9a的蛋白结合情况，发现其在一个结合位点结合，结合常数为1.93×10 5 L  mol -1。类似物9a也表现出竞争性抑制机制，K i值为1.601 μM。未来，可以对强效先导物9a进行优化，以获得与市售药物相当或更具潜力的 PL 抑制活性。