3-(4-Oxobenzo[h]chromen-3-yl)prop-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-(4-Oxobenzo[h]chromen-3-yl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: KARMBXUYTZGNML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙醇 、 3-(4-Oxobenzo[h]chromen-3-yl)prop-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型色酮和丙烯酸酯类胰腺脂肪酶抑制剂的发现：治疗肥胖的分子建模、合成和体外评估

  摘要：

  通过优化先前建立的胰脂肪酶 (PL) 抑制先导化合物，我们开发了新型含色酮类似物，其中嵌入丙烯酸酯片段作为潜在的 PL 抑制剂。利用分子对接研究，考虑了与PL酶活性位点结合所需的结构特征，设计了类似物。采用优化的合成方案来合成原型 1 和 2 的设计类似物。通过体外PL抑制筛选，三种类似物5fj、5gj和9a被鉴定为有效的PL抑制先导化合物，IC 50值分别为4.92、4.23和3.32 μM。通过荧光猝灭研究分析了类似物9a的蛋白结合情况，发现其在一个结合位点结合，结合常数为1.93×10 5 L  mol -1。类似物9a也表现出竞争性抑制机制，K i值为1.601 μM。未来，可以对强效先导物9a进行优化，以获得与市售药物相当或更具潜力的 PL 抑制活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14443
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-Oxobenzo[h]chromen-3-yl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型色酮和丙烯酸酯类胰腺脂肪酶抑制剂的发现：治疗肥胖的分子建模、合成和体外评估

  摘要：

  通过优化先前建立的胰脂肪酶 (PL) 抑制先导化合物，我们开发了新型含色酮类似物，其中嵌入丙烯酸酯片段作为潜在的 PL 抑制剂。利用分子对接研究，考虑了与PL酶活性位点结合所需的结构特征，设计了类似物。采用优化的合成方案来合成原型 1 和 2 的设计类似物。通过体外PL抑制筛选，三种类似物5fj、5gj和9a被鉴定为有效的PL抑制先导化合物，IC 50值分别为4.92、4.23和3.32 μM。通过荧光猝灭研究分析了类似物9a的蛋白结合情况，发现其在一个结合位点结合，结合常数为1.93×10 5 L  mol -1。类似物9a也表现出竞争性抑制机制，K i值为1.601 μM。未来，可以对强效先导物9a进行优化，以获得与市售药物相当或更具潜力的 PL 抑制活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14443