(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(2-iodophenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(2-iodophenyl)methanone
• 英文别名: (3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-(2-iodo-phenyl)-methanone；3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl-(2-iodophenyl)methanone
• 化学式: C₁₆H₁₄INO
• mdl: MFCD01216271
• 分子量: 363.198
• InChiKey: LZJBDGGWCGAULN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(2-iodophenyl)methanone 在 potassium sulfide 、 四甲基乙二胺 、 copper diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到5,6-dihydrobenzo[5,6][1,3]thiazino[2,3-a]isoquinolin-8(13aH)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-（2-碘苯甲酰基）取代或2-（2-碘苄基）取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的C（sp 3）-S键和C（sp 2）-S键铜偶联交联与硫化钾：异喹啉融合的1,3-苯并噻嗪支架的合成

  摘要：

  在铜催化剂的存在下，进行2-（2-碘苯甲酰基）取代的或2-（2-碘苄基）取代的1,2,3,4-四氢异喹啉与硫化钾的硫化反应，得到四氢异喹啉稠合的1,3-苯并噻嗪支架的产率适中至适当。该协议提供了一种有效而简单的策略，即通过形成C（sp 3）–S键和C（sp 2）–S键来构建相应的苯并噻嗪衍生物，这些C–S键通过该反应中的不同途径形成（传统通过C–I键断裂进行的交叉偶联反应和通过C（sp 3）–H键官能化进行的氧化交叉偶联反应）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02943
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 、 1,2,3,4-四氢异喹啉 盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(2-iodophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  脂肪胺的一般和选择性金属自由基α-C-H硼化

  摘要：

  尽管最近取得了一些进展，但原料胺的选择性 C(sp 3 )–H 硼酸化仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们开发了一种用于胺的α -C(sp 3 )–H 硼酸化的通用、温和、无光诱导过渡金属和强碱的方法。该协议具有区域选择性 1,5-氢原子转移过程，可使用市售的易于安装/移除的碘苯甲酰基自由基转移基团访问关键的α-氨基烷基自由基中间体。值得注意的是，这种通用、高效且操作简单的方法可以激活各种无环胺和环胺的伯和仲α -C-H 位点，从而实现高度区域和非对映选择性合成有价值的化合物α-氨基硼酸盐。该协议的实用性已通过其在结构复杂胺的后期硼酸化和胺的正式 C-H 芳基化反应中的应用得到证明。因此，预计这种操作简单、通用且实用的方法将在有机合成和药物发现中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.07.022