2-diphenyl-t-butylsilyloxycyclopentanone | 911856-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-diphenyl-t-butylsilyloxycyclopentanone
• 英文别名: 2-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclopentan-1-one；2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclopentan-1-one
• CAS: 911856-57-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 338.522
• InChiKey: BKUIFPSRCBVFCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diphenyl-t-butylsilyloxycyclopentanone 在 吗啉 、 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯化铁 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[2-[2-(furan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective [4 + 4]-Photocycloaddition Reactions of Pyran-2-ones:  Rapid Access to Functionalized 5−8−5 Skeletons

  摘要：

  Fused bicyclic pyran-2-ones with pendant furan side chains and an oxygenated stereogenic center adjacent to the pyranone ring oxygen were prepared via FeCl3-catalyzed Michael addition. Irradiation furnished the corresponding lactone-bridged tricyclic [4+4]-cycloadducts with good facial selectivity. Surprisingly, the major isomer resulted from approach of the furan from the same face as the protected alcohol.

  DOI：

  10.1021/ol061576h
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅氧基)环戊烯 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-diphenyl-t-butylsilyloxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective [4 + 4]-Photocycloaddition Reactions of Pyran-2-ones:  Rapid Access to Functionalized 5−8−5 Skeletons

  摘要：

  Fused bicyclic pyran-2-ones with pendant furan side chains and an oxygenated stereogenic center adjacent to the pyranone ring oxygen were prepared via FeCl3-catalyzed Michael addition. Irradiation furnished the corresponding lactone-bridged tricyclic [4+4]-cycloadducts with good facial selectivity. Surprisingly, the major isomer resulted from approach of the furan from the same face as the protected alcohol.

  DOI：

  10.1021/ol061576h

文献信息

• Diastereoselective [4 + 4]-Photocycloaddition Reactions of Pyran-2-ones:  Rapid Access to Functionalized 5−8−5 Skeletons
  作者：Dong Song、Robert McDonald、F. G. West

  DOI：10.1021/ol061576h

  日期：2006.8.1

  Fused bicyclic pyran-2-ones with pendant furan side chains and an oxygenated stereogenic center adjacent to the pyranone ring oxygen were prepared via FeCl3-catalyzed Michael addition. Irradiation furnished the corresponding lactone-bridged tricyclic [4+4]-cycloadducts with good facial selectivity. Surprisingly, the major isomer resulted from approach of the furan from the same face as the protected alcohol.