[(9S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-13-methyl-6,9,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] hydrogen sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(9S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-13-methyl-6,9,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] hydrogen sulfate
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅S
• 分子量: 350.4
• InChiKey: IVPYDRYLQPJSBW-SPUZQDLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3-SULFANATO-OXY-ESTRA-1,3,5(10)-TRIEN-DERIVATEN II<br/>[EN] METHOD OF PRODUCING 3-SULFANATO-OXY-ESTRA-1,3,5(10)-TRIEN DERIVATES (II)<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PRODUCTION DE DERIVES (II) DE 3-SULFANATO-OXY-ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO1998004579A1

  公开（公告）日：1998-02-05

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Sulfanato-oxy-estra-1,3,5(10)-trien-Derivaten der allgemeinen Formel (I), worin die mit --- gekennzeichneten Bindungen drei Einfachbindungen, zwei Einfachbindungen und eine Doppelbindung oder zwei konjugierte Doppelbindungen symbolisieren, X eine Carbonylgruppe, eine Hydroxymethylengruppe, eine Alkoxymethylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest, eine Benzyloxymethylengruppe, eine Acyloxymethylengruppe mit maximal 8 Kohlenstoffatomen im Acylrest oder eine Alkylendioxymethylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylenrest bedeutet und Z+ ein Alkalimetallkation darstellt, durch Umsetzung eines 3-Hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-Derivats in Gegenwart eines Alkalimetallalkoholats mit einem Schwefeltrioxid-Pyridin-Komplex.(EN) The invention concerns a method of producing 3-sulfanato-oxy-estra-1,3,5(10)-trien derivates of the general formula (I) where the bonds marked with --- symbolize three single bonds, two single bonds and a double bond or two conjugated double bonds, X means a carbonyl group, an hydroxy-methylene group, an alkoxy-methylene group with two to six carbon atoms in the alkoxy residue, a benzyl oxymethylene group, an acyl oxymethylene group with up to eight carbon atoms in the acyl residue or an alkylene dioxymethylene group with two to six carbon atoms in the alkylene residue, and Z+ represents an alkali-metal cation, by reacting a 3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien derivate in the presence of an alkali-metal alcoholate with a sulphur trioxide-pyridine complex.(FR) L'invention concerne un procédé pour produire des dérivés de 3-sulfanato-oxy-estra-1,3,5(10)-triène de la formule générale (I) dans laquelle les liaisons marquées avec le symbole --- symbolisent trois liaisons simples, deux liaisons simples et une liaison double ou bien deux liaisons doubles conjuguées, X désigne un groupe carbonyle, un groupe hydroxyméthylène, un groupe alcoxyméthylène avec 2 à 6 atomes de carbone dans le reste alcoxy, un groupe benzyloxyméthylène, un groupe acyloxyméthylène avec au maximum huit atomes de carbone dans le reste acyle, ou bien un groupe alkylèndioxyméthylène avec 2 à 6 atomes de carbone dans le reste alkylène, et Z+ représente un cation métallique alcalin, en faisant réagir un dérivé de 3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-triène, en présence d'un alcoolat de métal alcalin, avec un complexe de trioxyde de soufre-pyridine.

  这项发明涉及一种制备3-硫基甲氧-1,3,5(10)-三烯衍生物的方法，这些化合物的一般分子式为(I)，其中以“---”为标记的键表示三个单键、两个单键和一个双键，或两个共轭双键。在这里，X表示 carbonyl 群、一个羟基甲氧基、带有 2 至 6 个碳原子的甲氧基剩余部分的一个甲氧基羰基、苯基羰基甲氧基、带有最多 8 个碳原子的羰基剩余部分的乙酰基甲氧基，或带有 2 至 6 个碳原子的烯基二氧甲氧基。Z+表示碱金属阳离子。通过将一种3-羟基-1,3,5(10)-三烯的衍生物与一种硫化三氧化硫-吡啶系列的碱金属醇盐混合溶液反应。