1-Chloro-4-formylxanthone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-Chloro-4-formylxanthone
• 英文别名: 1-chloro-9-oxo-9H-xanthene-4-carbaldehyde；1-chloro-9-oxoxanthene-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₇ClO₃
• 分子量: 258.661
• InChiKey: JTNUKJQBNJKMEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-乙酰基-2-(2-(二甲氨基)乙烯基)-4H-色烯-4-酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 以40%的产率得到1-Chloro-4-formylxanthone
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃。第30部分。由3-酰基-2-甲基-1-苯并吡喃-4-酮合成取代的氧杂蒽

  摘要：

  an吨酮8是由色酮1的碱催化的自缩合产生的。色酮2分别为氧杂蒽9和11加上钠和DMF-POCl 3，苯酚14含有NaOMe，而吡喃22含有2-硫代甲基色酮6。Vilsmeier-Haak反应中的烯胺16提供了氯吨蒽酮12。从ω-乙酰基-2-羟基苯乙酮与HC（OEt）3 -Ac 2 O的反应中分离出的副产物吡喃15提供了x吨酮13 通过与NaOMe在MeOH中的回流进行回流。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89924-5

文献信息

• Benzopyrans. Part 30. Synthesis of substituted xanthones from 3-acyl-2-methyl-1-benzopyran-4-ones
  作者：Chandra Kanta Ghosh、Sirin Sahana、Amarendra Patra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89924-5

  日期：1993.5

  The xanthone 8 results from the base catalysed self-condensation of the chromone 1. The chromone 2 gives the xanthones 9 and 11 with sodium and DMF-POCl3 respectively, phenol 14 with NaOMe, and the pyran 22 with 2-thiomethylchromone 6. The enamine 16 on Vilsmeier-Haak reaction affords the chloroxanthone 12. The pyran 15, isolated as a byproduct from the reaction of ω-acetyl-2-hydroxyacetophenone with

  an吨酮8是由色酮1的碱催化的自缩合产生的。色酮2分别为氧杂蒽9和11加上钠和DMF-POCl 3，苯酚14含有NaOMe，而吡喃22含有2-硫代甲基色酮6。Vilsmeier-Haak反应中的烯胺16提供了氯吨蒽酮12。从ω-乙酰基-2-羟基苯乙酮与HC（OEt）3 -Ac 2 O的反应中分离出的副产物吡喃15提供了x吨酮13 通过与NaOMe在MeOH中的回流进行回流。

表征谱图