(E)-2-(2',2'-dimethylpropylidene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-(2',2'-dimethylpropylidene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-one
• 英文别名: (2E)-2-(2,2-dimethylpropylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: ZXDHXGHBOCFERH-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2',2'-dimethylpropylidene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异构化-动态动力学拆分级联的外消旋烯丙醇不对称氢化

  摘要：

  在t BuOK存在下，由二胺二膦钌络合物催化，前手性外消旋烯丙醇转化为具有相邻立体中心的对映体富集的手性醇。该协议具有广泛的底物范围（56 个示例）和高非对映体和对映体选择性（高达 >99:1 dr，>99% ee），可应用于对映体富集的色烷和茚满化合物的合成。机理研究表明，该反应通过t BuOK 促进的烯丙醇异构化，然后是 Ru 催化的氢化动态动力学拆分进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02916
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到(E)-2-(2',2'-dimethylpropylidene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性氢过氧化物对α,β-烯酮的不对称Weitz-Scheffer环氧化：通过金属配位或氢键模板控制对映选择性

  摘要：

  α,β-烯酮 1 与旋光氢过氧化物 (-)-(S)-2 的对映选择性环氧化，由碱 KOH 或 DBU 催化，以高产率和良好的对映选择性（高达KOH 高达 90% ee，DBU 高达 72% ee）。这种不对称环氧化的制备性有用特征是这样一个事实，即使用相同的光学活性氢过氧化物和相同的前手性烯酮底物观察到相反意义的对映选择性。因此，CH3CN 中的 KOH 通过优先的 Si 面攻击从查耳酮 1a 提供 (αS,βR)-环氧化物 3a，而甲苯中的 DBU 通过有利的 Re-face 从该烯烃选择性地提供 (αR,βS)-环氧化物 3a攻击。提出模板结构，通过八面体连接 K+ 或氢键 DBUH+ 铵离子保持在一起，解释观察到的对映选择性。对映选择性的意义和程度由碱衍生的模板 K+ 和 DBUH+ 试剂、手性过氧化物阴离子氧供体和前手性烯酮底物之间的空间相互作用决定。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200202)2002:4<630::aid-ejoc630>3.0.co;2-y

文献信息

• Chalcone and its analogs as agents for the inhibition of angiogenesis and related disease states
  申请人：Bowen J. Phillip

  公开号：US20090018167A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates to chalcone and chalcone derivatives and analogs which are useful as angiogenesis inhibitors. The present compounds, which are inexpensive to synthesize, exhibit unexpectedly good activity as angiogenesis inhibitors. The present invention also relates to the use of chalcone and its analogs as antitumor/anticancer agents and to treat a number of conditions or disease states in which angiogenesis is a factor, including angiogenic skin diseases such as psoriasis, acne, rosacea, warts, eczema, hemangiomas, lymphangiogenesis, among numerous others, as well as chronic inflammatory disease such as arthritis.

  本发明涉及用作血管生成抑制剂的查尔酮和查尔酮衍生物和类似物。这些廉价合成的化合物表现出意外的良好的血管生成抑制活性。本发明还涉及将查尔酮及其类似物用作抗肿瘤/抗癌剂，并用于治疗许多与血管生成有关的疾病或病态，包括血管生成性皮肤疾病，如银屑病、痤疮、酒渣鼻、疣、湿疹、血管瘤、淋巴管生成等，以及慢性炎症性疾病，如关节炎。
• Asymmetric Weitz–Scheffer epoxidation of conformationally flexible and fixed enones with sterically demanding hydroperoxides mediated by optically active phase-transfer catalysts
  作者：Waldemar Adam、Paraselli Bheema Rao、Hans-Georg Degen、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00497-3

  日期：2001.2

  epoxidation of α,β-enones 1a–d with hydroperoxides 2 and mediated by cinchonine- and cinchonidine-derived phase-transfer catalysts (PTCs) 3 affords the optically active epoxides 4 with moderate to very good e.e.s and in near quantitative yields. For the conformationally flexible enone 1b, the enantioselectivity decreases with more sterically demanding tertiary hydroperoxides, while an opposite trend is observed

  α，β-烯酮1a – d与氢过氧化物2的不对称Weitz–Scheffer环氧化反应，并由辛可宁和辛可尼定衍生的相转移催化剂（PTC）3介导，提供了具有中等至非常好的ee且接近于ee的旋光性环氧树脂4。定量产量。对于构象柔性烯酮1b，对映体选择性随空间要求更高的叔氢过氧化物而降低，而对于刚性s-顺式-烯酮1则观察到相反的趋势。使用笨重的氢过氧化枯基异丙基苯2c和PTC 3c，烯酮1迄今为止，使用氢过氧化物作为氧源，将PTC转化为具有最高对映选择性（95％ee）的环氧化物4c。
• Metal-Template Effect in the Asymmetric Weitz−Scheffer Epoxidation of α,β-Enones by an Optically Active Hydroperoxide
  作者：Waldemar Adam、Paraselli Bheema Rao、Hans-Georg Degen、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/ja9945008

  日期：2000.6.1
• Asymmetric epoxidation of a geminally-disubstituted and some trisubstituted enones catalysed by poly-l-leucine
  作者：Paul A Bentley、Jamie F Bickley、Stanley M Roberts、Alexander Steiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00535-4

  日期：2001.5

  Epoxidation of a range of enones derived from tetralone or related cyclic ketones, employing poly-L-leucine, urea-H2O2 and DBU in iso-propyl acetalte is reported. The corresponding epoxides were isolated in 63-85% yield and 59-96% ee. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US7432303B2
  申请人：——

  公开号：US7432303B2

  公开（公告）日：2008-10-07