1,8-naphthalenedisulfonate | 80405-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-naphthalenedisulfonate
• 英文别名: Naphthalene-1,8-disulfonate
• CAS: 80405-31-8
• 化学式: C₁₀H₆O₆S₂
• 分子量: 286.286
• InChiKey: JBGFCRCWXGDIFK-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-naphthalenedisulfonate 在 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 作用下， 生成 α-naphthalenesulphonate anion
  参考文献：
  名称：

  NADH模型化合物对1,8-萘二磺酸还原脱硫的立体加速

  摘要：

  1,8-萘二磺酸盐被N-苄基-1,4-二氢烟碱酰胺还原脱磺，而未观察到1,6-异构体的脱磺化。1,8-异构体的高反应性归因于空间应变，该空间应变迫使sp 2-碳的初始状态转变为接近sp 3-碳的过渡态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81863-3

文献信息

• Steric acceleration of reductive desulfonation of 1,8-naphthalenedisulfonate by an NADH model compound
  作者：Seiji Shinkai、Hideo Kuroda、Yumiko Kusano、Osamu Manabe、Akiyoshi Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81863-3

  日期：1981.1

  1,8-Naphthalenedisulfonate was reductively desulfonated by N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide, whereas no desulfonation was observed for the 1,6-isomer. The high reactivity of the 1,8-isomer is attributed to the steric-strain that enforces the shift of the initial state with the sp2 -carbon close to the transition state with the sp3 - carbon.

  1,8-萘二磺酸盐被N-苄基-1,4-二氢烟碱酰胺还原脱磺，而未观察到1,6-异构体的脱磺化。1,8-异构体的高反应性归因于空间应变，该空间应变迫使sp 2-碳的初始状态转变为接近sp 3-碳的过渡态。