2-(2-(2-naphthoyl)cyclohex-2-en-1-yl)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone | 1269668-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-(2-naphthoyl)cyclohex-2-en-1-yl)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-[(1R)-2-(naphthalene-2-carbonyl)cyclohex-2-en-1-yl]-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 1269668-57-6
• 化学式: C₂₉H₂₄O₂
• 分子量: 404.508
• InChiKey: FPBGYFAUFSJOEZ-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,7E)-1,9-di(naphthalen-2-yl)nona-2,7-diene-1,9-dione 在 C₃₀H₂₅O₂P 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到2-(2-(2-naphthoyl)cyclohex-2-en-1-yl)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种高度亲核的多功能手性磷烷催化的不对称分子内 Rauhut-Currier 反应

  摘要：

  使用高度亲核的多功能手性磷烷可以实现分子内 Rauhut-Currier (RC) 反应的不对称变体；相应的环戊烯和环己烯衍生物以中等至良好的收率和良好至极好的对映选择性生产。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200940

文献信息

• Enantioselective intramolecular Rauhut–Currier reaction catalyzed by chiral phosphinothiourea
  作者：Jing-Jing Gong、Tian-Ze Li、Kun Pan、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1039/c0cc04412a

  日期：——

  Chiral organophosphine-catalyzed enantioselective Rauhut-Currier reaction has been disclosed for the first time. With L-valine-derived phosphinothiourea, the intramolecular Rauhut-Currier reaction of bis(enones) was achieved in good yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99.4% ee).

  首次公开了手性有机膦催化的对映选择性Rauhut-Currier反应。用L-缬氨酸衍生的膦硫脲，以良好的对映选择性（高达99.4％ee）以良好的产率（高达99％）实现了双（烯酮）的分子内Rauhut-Currier反应。
• Asymmetric Intramolecular Rauhut–Currier Reaction and Its Desymmetric Version via Double Thiol/Phase-Transfer Catalysis
  作者：Ying Jiang、Yang Yang、Qing He、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01293

  日期：2020.8.21

  intramolecular Rauhut–Currier reaction of linear bis(enones) has been achieved via double activation catalysis of thiols and phase transfer substances, furnishing both enantioenriched cyclohexene and cyclopentene derivatives (up to 95% ee). Furthermore, the desymmetric version of prochiral substrates was developed under similar catalysis, producing the frameworks bearing an additional tertiary or even quaternary

  线性双（烯酮）的不对称分子内Rauhut-Currier反应是通过硫醇和相转移物质的双重活化催化实现的，提供了对映体富集的环己烯和环戊烯衍生物（ee高达95％）。此外，前手性底物的不对称形式是在相似的催化作用下开发的，产生的骨架带有一个附加的叔或什至四元立体异构中心，具有中等到极好的非对映和对映选择性（高达95％ee，> 19：1 dr）。