(E)-tert-butyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-4-(naphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate | 1379601-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-tert-butyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-4-(naphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2E,4S)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-4-naphthalen-2-yl-3,4-dihydropyran-6-carboxylate
• CAS: 1379601-05-4
• 化学式: C₂₄H₂₆O₅
• 分子量: 394.467
• InChiKey: XBTQPKVVTIZECA-AZGFIHASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 在 β-isocupreidine 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(E)-tert-butyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-4-(naphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从不对称的旋光活性二氢吡喃的合成[4 + 2]β，γ不饱和α酮酯与丙二烯酯的环加成†

  摘要：

  β-异cupreidine（β-ICD）催化β，γ-不饱和α-酮酸酯与烯丙酸酯的不对称[4 + 2]环加成反应，可在温和条件下以高收率和高对映选择性提供酯取代的官能化二氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25475a

文献信息

• Synthesis of optically active dihydropyrans from asymmetric [4 + 2] cycloaddition of β,γ-unsaturated α-ketoesters with allenic esters
  作者：Cheng-Kui Pei、Yu Jiang、Min Shi

  DOI：10.1039/c2ob25475a

  日期：——

  β-Isocupreidine (β-ICD) catalyzed asymmetric [4 + 2] cycloaddition of β,γ-unsaturated α-ketoesters with allenic esters afforded ester-substituted functionalized dihydropyran derivatives in high yields along with high enantioselectivities under mild conditions.

  β-异cupreidine（β-ICD）催化β，γ-不饱和α-酮酸酯与烯丙酸酯的不对称[4 + 2]环加成反应，可在温和条件下以高收率和高对映选择性提供酯取代的官能化二氢吡喃衍生物。