4-bromo-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol | 1321914-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-bromo-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol
• CAS: 1321914-89-9
• 化学式: C₈H₆BrF₃O₂
• 分子量: 271.034
• InChiKey: SWFWRCXFMVOLID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以65%的产率得到1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过将N-杂环卡宾催化的均烯酸酯加成到环状N-磺酰基三氟甲基化酮亚胺上的对映选择性（3 + 2）环加成反应：稠合的N杂环γ-内酰胺的合成。

  摘要：

  描述了通过N-杂环卡宾催化的均烯酸酯加成对映体和环状N-磺酰基三氟甲基酮亚胺的对映选择性（3 + 2）环加成。该反应可以有效地构建稠合的N-杂环γ-内酰胺，其带有两个相邻的手性中心，具有> 20：1 dr和94-99％ee，一个手性中心为三氟甲基化的α-四取代碳立体中心。

  DOI：

  10.1039/c9cc09269b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以62.8%的产率得到4-bromo-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  TiCl4催化的三氟乙醛乙基半缩醛（TFAE）的Friedel-Crafts反应

  摘要：

  摘要 TiCl4 催化的 Friedel-Crafts 反应与三氟乙醛乙基半缩醛是合成具有生物学和合成重要性的 CF3 取代化合物的有效途径，在温和的条件下以良好的收率生产 2,2,2-三氟乙基苯酚.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.516860

文献信息

• Enantioselective (3+2) cycloaddition <i>via</i> N-heterocyclic carbene-catalyzed addition of homoenolates to cyclic <i>N</i>-sulfonyl trifluoromethylated ketimines: synthesis of fused N-heterocycle γ-lactams
  作者：Zhen-Zhen Zhang、Yongna Zhang、Hui-Xin Duan、Zhuo-Fei Deng、You-Qing Wang

  DOI：10.1039/c9cc09269b

  日期：——

  An enantioselective (3+2) cycloaddition of enals and cyclic N-sulfonyl trifluoromethyl ketimines via N-heterocyclic carbene-catalyzed homoenolate addition is described. This reaction can efficiently construct fused N-heterocycle γ-lactams bearing two adjacent chiral centers with >20 : 1 dr and 94-99% ee, with one chiral center as a trifluoromethylated α-tetrasubstituted carbon stereocenter.

  描述了通过N-杂环卡宾催化的均烯酸酯加成对映体和环状N-磺酰基三氟甲基酮亚胺的对映选择性（3 + 2）环加成。该反应可以有效地构建稠合的N-杂环γ-内酰胺，其带有两个相邻的手性中心，具有> 20：1 dr和94-99％ee，一个手性中心为三氟甲基化的α-四取代碳立体中心。
• TiCl₄-Catalyzed Friedel–Crafts Reaction of Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal (TFAE)
  作者：Jing Zhang、Yong-Jun Chen、Liang Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2010.516860

  日期：2011.10.15

  Abstract The TiCl4-catalyzed Friedel–Crafts reaction with trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal is shown to serve as an efficient route for the synthesis of CF3-substitituted compounds of biological and synthetic importance, producing 2,2,2-trifluoroethyl phenols in good yields under mild conditions.

  摘要 TiCl4 催化的 Friedel-Crafts 反应与三氟乙醛乙基半缩醛是合成具有生物学和合成重要性的 CF3 取代化合物的有效途径，在温和的条件下以良好的收率生产 2,2,2-三氟乙基苯酚.