(4R)-4-(3-hydroxyphenyl)-2-sulfanylidene-1,3,4,6,7,8-hexahydroquinazolin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (4R)-4-(3-hydroxyphenyl)-2-sulfanylidene-1,3,4,6,7,8-hexahydroquinazolin-5-one
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: BJTGVSGWTIUCSM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 间羟基苯甲醛 、 硫脲 在 1-methyl-3-(3-sulfopropyl)-1H-imidazol-3-ium (R)-3,3′-bis-(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl phosphate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到(4R)-4-(3-hydroxyphenyl)-2-sulfanylidene-1,3,4,6,7,8-hexahydroquinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  不对称抗衡阴离子导向催化（ACDC）和离子液体效应的结合作用，对映选择性Biginelli多组分反应

  摘要：

  这项工作描述了带有手性阴离子的新型手性任务专用离子液体，作为对映选择性多组分Biginelli反应的催化剂。首次证明了在Biginelli多组分反应中，不对称抗衡阴离子导向催化（ACDC）和离子液体效应（ILE）在手性诱导中的结合作用。手性诱导来自超分子聚集体，其中催化剂的阴离子和阳离子与反应的关键阳离子中间体一起。新催化剂的每个成分对于成功的手性诱导都起着至关重要的作用。此外，首次使用电喷雾（串联）质谱法ESI-MS（/ MS）证明了这种多组分反应的不对称形式的机理。分析表明该反应优先且仅通过亚胺机理发生。通过ESI-MS检测到前所未有的超分子聚集体，并通过ESI-MS / MS对其进行了表征。其他两个可能的反应途径的中间没有被检测到。理论计算揭示了手性诱导关键步骤中转化的过渡状态，并有助于阐明手性阴离子（ACDC的贡献）和含咪唑鎓的非手性阳离子衍生物（ILE的贡献）在分子反应中的作用过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02101