2-hydroxy-1-naphthalidene-2',6'-dimethylaniline | 20772-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-1-naphthalidene-2',6'-dimethylaniline
• 英文别名: 2-Hydroxy-α-naphthyliden-2,6-dimethylanilin；2-(2-hydroxy-1-naphthylmethylene)amino-1,3-dimethylbenzene；1-{[(2,6-Dimethylphenyl)imino]methyl}-2-naphthol；1-[(2,6-dimethylphenyl)iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 20772-81-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: BWGYZHZVVSLTAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二羰基三钌 、 2-hydroxy-1-naphthalidene-2',6'-dimethylaniline 以 甲苯 为溶剂， 以64 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有希夫碱配体的钌(II)羰基配合物：合成、表征及其对苯甲基 CH 氧化的催化活性

  摘要：

  Ru 3 (CO) 12与两当量的 N,O-二齿配体L1H - L7H（萘基取代的席夫碱）的热反应得到相应的 Ru(II) 羰基配合物 [ L 2 Ru(CO) 2 ] 1a- 1g，收率良好。所有 Ru 配合物均通过元素分析、FT-IR、NMR 和 HR-MS 得到了很好的表征。1c、1e和1g的分子结构通过X射线晶体学再次确认。这些配合物在温和条件下用叔丁基氢过氧化物（TBHP）选择性氧化苯甲基CH键，以60%-98%的产率产生芳基酮，表现出高活性。该催化方案在室温下以低催化剂负载量（1.0 mol%）进行，显示出广泛的官能团兼容性，并且具有工业规模反应的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136870
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-hydroxy-1-naphthalidene-2',6'-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  席夫碱中的互变异构。溶液和固态下研究2-羟基-1-萘醛和1-羟基-2-萘醛的情况†

  摘要：

  已经制备了 衍生自羟基萘醛和邻取代苯胺的席夫碱，并通过光谱，晶体学和计算方法评估了它们的互变异构现象。还研究了互变异构平衡，并揭示了在大多数情况下溶液中亚胺互变异构体的轻微偏爱。气相DFT计算以及通过SMD模型合并溶剂影响所支持的事实。为了模拟晶格对互变异构体稳定性的影响，我们开发了一种计算协议，适用于互变异构体1-叔丁基-2-（2-羟基-1-萘甲基）氨基苯 其数据是在120 K下通过实验获得的。尽管在固态下可能会发生快速的亚胺-烯胺互变，但亚胺互变异构体成为最稳定的形式，能量差应与分子堆积的差异有关。

  DOI：

  10.1039/c1ob06073b