1-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: (1S)-1-phenyl-2,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: IAOCKKZVKNCZPK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one 、 (R)-1-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性羧酸使手性铑（III）催化对映选择性CH功能化

  摘要：

  报告的是非手性Cp x Rh III /手性羧酸与重氮丙二酸酯催化的二芳基甲胺的不对称CH烷基化反应，然后环化和脱羧得到1,4-二氢异喹啉-3（2H）-一。通过使用新开发的手性羧酸作为唯一的手性来源，通过一致的金属化-去质子化机理实现对映选择性CH裂解，仲烷基胺和未保护的伯烷基胺都经历了高对映选择性（高达98.5：1.5 er）的转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201807610

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING ORGANIC COMPOUND
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP3489215A1

  公开（公告）日：2019-05-29

  The present disclosure provides a reaction of a chlorine-containing compound using a flow reactor which is less restricted by a solvent to be used. In the present disclosure, an organic compound is produced by supplying a reaction substrate having at least one functional group which can react with chlorine and is selected from the group consisting of hydroxy group, a thiol group, an amino group, a carboxyl group, a thiocarboxyl group, and an acid amide group, and a chlorine-containing compound to a flow reactor together with a trialkyl amine having 9 to 40 carbon atoms and an organic solvent, and allowing the reaction substrate and the chlorine-containing compound to react with each other.

  本公开提供了一种使用流动反应器进行含氯化合物反应的方法，该反应器受所用溶剂的限制较小。在本公开中，通过向流动反应器中提供具有至少一个可与氯反应的官能团（选自羟基、硫醇基、氨基、羧基、硫代烃基和酸酰胺基）的反应底物和含氯化合物，以及具有 9 至 40 个碳原子的三烷基胺和有机溶剂，并使反应底物和含氯化合物相互反应，制备有机化合物。