N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]furan-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]furan-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD00435832
• 分子量: 248.669
• InChiKey: JDOAVVHTJZOKLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]furan-2-carboxamide 在 chloroamine-T 作用下， 以96%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-(2-furyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  一种简单的一锅法合成 1,3,4-恶二唑

  摘要：

  摘要 描述了一种合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的新方法，该方法利用 N-酰基醛腙与氯胺 T 的反应。以非常好的收率 (85–96%) 获得标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919408010196
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 、 4-氯苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles and Their Precursors

  摘要：

  许多商业农药和药物的特征是5-硝基-2-呋喃基或2,5-二甲基-3-呋喃基构建块。在我们的研究范围内，旨在利用偶极环加成反应制备具有潜在生物和植物效应活性的新化合物，我们报告了一些取代肼酮I的合成及其分子内环加成到2,5-二取代-1,3,4-噁二唑II的情况。最终产物的基本红外光谱、1H核磁共振以及质谱数据被呈现。

  DOI：

  10.1135/cccc19941892

文献信息

• Three-Component Reaction of Alkyl Isocyanides, Dialkyl Acetylenedicarboxylates and Furan-2-Carboxylic Acid Arylidene-Hydrazides
  作者：Mohammad Hossein Mosslemin、Mohammad Reza Nateghi、Alireza Hassanabadi、Mohsen Zare

  DOI：10.3184/030823410x12674470482572

  日期：2010.3

  The adduct produced in the reaction between alkyl isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxylates was trapped by furan-2-carboxylic acid arylidene-hydrazides to afford highly functionalised ketenimines in good yields. The reaction is characterised by mild conditions, high selectivity, and tolerance to various functional groups.

  烷基异氰酸酯和乙炔二羧酸二烷基酯反应生成的加合物被呋喃-2-羧酸芳基亚甲基肼困住，从而以良好的收率得到高官能度的酮亚胺。该反应的特点是条件温和、选择性高，并且对各种官能团具有耐受性。
• Arene Ru (II)‐catalyzed facile synthesis of <i>N</i> ‐acylhydrazones via acceptorless dehydrogenative coupling strategy
  作者：Saranya Sundar、Ramesh Rengan、Anandaraj Pennamuthiriyan、David Sémeril

  DOI：10.1002/aoc.6857

  日期：2022.10

  A facile catalytic one-pot synthesis of N-acylhydrazones via acceptorless dehydrogenative coupling of readily available alcohols and benzohydrazides (R2CONHNH2) using arene ruthenium (II) complexes has been described. The coupling of alcohols with various benzohydrazides using ruthenium catalysts provide a wide range of N-acylhydrazones in good to excellent yields (63–93%; 32 examples). The present

  已经描述了使用芳烃钌 (II) 配合物通过容易获得的醇和苯并酰肼 (R 2 CONHNH 2 ) 的无受体脱氢偶联，轻松催化一锅法合成N-酰基腙。使用钌催化剂将醇与各种苯并酰肼偶联提供了广泛的N-酰基腙具有良好至极好的收率（63–93%；32 个例子）。本协议提供了高选择性的腙，没有任何烷基化产物，并耐受一系列官能团。对照实验表明，该机制通过醇的无受体脱氢进行，氢和水是唯一的副产物。克级合成说明了本策略的有用性。
• Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles and Their Precursors
  作者：Eva Jedlovská、Edita Gavláková

  DOI：10.1135/cccc19941892

  日期：——

  The characteristic feature of many commercial agrochemicals and drugs is the 5-nitro-2-furyl or 2,5-dimethyl-3-furyl building block. Within the scope of our research aimed at utilization of dipolar cycloaddition reactions to prepare new compounds with potential biological and phytoeffectorial activity, we report on the synthesis of some substituted hydrazones I and their intramolecular cycloaddition to 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles II. The basic IR, ¹H NMR as well as mass spectral data of final products are presented.

  许多商业农药和药物的特征是5-硝基-2-呋喃基或2,5-二甲基-3-呋喃基构建块。在我们的研究范围内，旨在利用偶极环加成反应制备具有潜在生物和植物效应活性的新化合物，我们报告了一些取代肼酮I的合成及其分子内环加成到2,5-二取代-1,3,4-噁二唑II的情况。最终产物的基本红外光谱、1H核磁共振以及质谱数据被呈现。
• A Simple One-Pot Procedure for the Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Eva Jedlovská、Ján Leško

  DOI：10.1080/00397919408010196

  日期：1994.7

  Abstract A new method of synthesis of the 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles, which uses the reaction of N-acyl-aldehyde hydrazones with chloramine T is described. The title compounds are obtained in very good yields (85–96%).

  摘要 描述了一种合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的新方法，该方法利用 N-酰基醛腙与氯胺 T 的反应。以非常好的收率 (85–96%) 获得标题化合物。