(S)-2-oxo-1,2-diphenylethyl acrylate | 1374852-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-2-oxo-1,2-diphenylethyl acrylate
• 英文别名: [(1S)-2-oxo-1,2-diphenylethyl] prop-2-enoate
• CAS: 1374852-04-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: MSMAPCFQRXQMRL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-oxo-1,2-diphenylethyl acrylate 、 环戊二烯 在 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-oxo-1,2-diphenylethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 、 (S)-2-oxo-1,2-diphenylethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 、 2-oxo-1,2-diphenylethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photoremovable chiral auxiliary

  摘要：

  介绍了一种基于手性苯偶姻发色团的全新光可逆手性助剂（PCA）概念。该基团能够控制不对称Diels-Alder加合物的形成，然后在随后的光化学步骤中以高化学和量子产率被移除。在使用2-甲氧基苯偶姻基手性助剂的情况下，有Lewis酸催化剂存在时，产物的不对称选择性达到高达96% ee（对映体过量百分比）。

  DOI：

  10.1039/c1pp05096f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-2-oxo-1,2-diphenylethyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Photoremovable chiral auxiliary

  摘要：

  介绍了一种基于手性苯偶姻发色团的全新光可逆手性助剂（PCA）概念。该基团能够控制不对称Diels-Alder加合物的形成，然后在随后的光化学步骤中以高化学和量子产率被移除。在使用2-甲氧基苯偶姻基手性助剂的情况下，有Lewis酸催化剂存在时，产物的不对称选择性达到高达96% ee（对映体过量百分比）。

  DOI：

  10.1039/c1pp05096f

文献信息

• Photoremovable chiral auxiliary
  作者：Viju Balachandran Kammath、Peter Šebej、Tomáš Slanina、Zdeněk Kříž、Petr Klán

  DOI：10.1039/c1pp05096f

  日期：2012.3

  A new concept of a photoremovable chiral auxiliary (PCA), based on the chiral benzoin chromophore, is introduced. This moiety can control the asymmetric formation of a Diels–Alder adduct, and then be removed in a subsequent photochemical step in high chemical and quantum yields. Selective formation of the products at up to 96% ee was observed in the presence of a Lewis acid catalyst in the case of a 2-methoxybenzoinyl chiral auxiliary.

  介绍了一种基于手性苯偶姻发色团的全新光可逆手性助剂（PCA）概念。该基团能够控制不对称Diels-Alder加合物的形成，然后在随后的光化学步骤中以高化学和量子产率被移除。在使用2-甲氧基苯偶姻基手性助剂的情况下，有Lewis酸催化剂存在时，产物的不对称选择性达到高达96% ee（对映体过量百分比）。