(6-Bromonaphthalen-2-yl) thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (6-Bromonaphthalen-2-yl) thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂S
• 分子量: 333.205
• InChiKey: HCNOSWSFSYBHSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-cyclohexyl 4-(trifluoromethyl)-benzothioate 、 (6-Bromonaphthalen-2-yl) thiophene-2-carboxylate 在 potassium phosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,7-二甲基-1,10-菲咯啉 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到6-((cyclohexylthio)carbonyl)naphthalen-2-yl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化硫酯转移反应与 sp2 杂化亲电试剂

  摘要：

  我们报道了一种硫代酰化转移反应，该反应基于镍催化的硫酯与 sp 2杂化亲电试剂的 C-C 键断裂。芳基溴化物、碘化物和烯基三氟甲磺酸酯可参与芳基硫酯的硫酯转移反应，在温和的反应条件下以高达 98% 的产率提供结构多样的新型硫酯。使用该协议，可以通过生成烯基三氟甲磺酸酯从相应的酮中构建烯基硫酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00979