5-乙氧基呋喃-2-羧酸乙酯 | 102370-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-乙氧基呋喃-2-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 5-ethoxy-2-furancarboxylate
• 英文别名: ethyl 5-ethoxyfurane-2-carboxylate；5-ethoxy-furan-2-carboxylic acid ethyl ester；5-Aethoxy-furan-2-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 5-ethoxyfuran-2-carboxylate
• CAS: 102370-15-0
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: YIAOJJZYTBUETM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙氧基呋喃-2-羧酸乙酯 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 2-氧代戊烷-1,5-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Hachihama; Shono, Technology Reports of the Osaka University, 1957, vol. 7, p. 177,182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酸甲酯 、 乙醇 在 sodium 作用下， 反应 0.17h， 以24%的产率得到5-乙氧基呋喃-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Shimadzu, Masaji; Ishikawa, Nobuko; Yamamoto, Katsumi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1179 - 1182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of configuration of 2-vinyldiazocarbonyl compounds on their reactivity: experimental and computational study
  作者：Murat B. Supurgibekov、David Cantillo、C. Oliver Kappe、G. K. Surya Prakash、Valerij A. Nikolaev

  DOI：10.1039/c3ob42102c

  日期：——

  Non-fluorinated vinyldiazo compounds with trans-configuration irrespective of the nature of 3-R1-substituent (R1 = H, Me, TBSO) even under ambient conditions easily cyclize to produce pyrazoles, while cis-stereoisomers undergo similar ring closure only at elevated temperatures or decompose to produce vinyloxocarbene reaction products. The 3-CF3-substituted analogues with cis- or trans-configuration do not produce pyrazoles at all, but on heating furnish only vinylcarbene derived products. DFT calculations of theoretical energy barriers adequately explain the different experimental reactivity found for stereoisomeric vinyldiazocarbonyl compounds, and a new model for their interconversion through the corresponding pyrazoles has been suggested.

  反式结构的非氟乙烯基重氮化合物，无论 3-R1 取代基（R1 = H、Me、TBSO）的性质如何，即使在环境条件下也很容易环化生成吡唑，而顺式立体异构体只有在温度升高时才会发生类似的闭环，或者分解生成乙烯基氧羰基反应产物。顺式或反式构型的 3-CF3 取代类似物根本不会产生吡唑，而是在加热时只产生乙烯基羰基衍生产物。对理论能垒的 DFT 计算充分解释了立体异构体乙烯基二氮羰基化合物的不同实验反应性，并提出了通过相应吡唑实现相互转化的新模型。
• Simple Furan Ethers. II: 2-Alkoxy- and 2-Aryloxy-furans
  作者：DONALD G. MANLY、E. D. AMSTUTZ

  DOI：10.1021/jo01111a008

  日期：1956.5
• Shono; Hachihama, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1957, vol. 60, p. 370
  作者：Shono、Hachihama

  DOI：——

  日期：——