threo-3-Dimethylamino-2-butanol | 55197-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: threo-3-Dimethylamino-2-butanol
• 英文别名: (+/-)-threo-3-dimethylamino-butanol-(2)；(2R,3R)-3-(dimethylamino)butan-2-ol
• CAS: 55197-10-9；55197-11-0；55197-12-1；55208-55-4；55208-56-5；55261-16-0；56956-10-6；56990-39-7
• 化学式: C₆H₁₅NO
• 分子量: 117.191
• InChiKey: AINPAHMIZZLYDO-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-3-Dimethylamino-2-butanol 生成 5-甲基美沙酮
  参考文献：
  名称：

  关于药物的立体化学研究。21.研究构象因子在二苯丙胺作用中的作用。5-甲基美沙酮非对映异构体的合成及其止痛效果。

  摘要：

  进行了外消旋的苏-和赤--5-甲基美沙酮（分别为3a和3b）的合成，并通过pKa和NMR研究了每种异构体的溶液构象。数据表明3a-HCl仅以内部氢键构象存在，而赤型异构体3b-HCl以构象混合物形式存在。发现赤型外消旋体3b具有（+/-）-美沙酮的镇痛效力的5.4倍，而苏式消旋体3a是无活性的并且没有拮抗剂活性。非活性外消旋体3a包含5S，6R立体异构体，该结构结合了美沙酮和异美沙酮的更具活性的对映异构体中的构型，提示手性中心不能表现为独立的单元，构象因素在控制立体选择性中起着重要作用。当与早期报道一起分析时，这些结果表明，二苯丙胺镇痛药的一种药效学构型具有Ph2CCOEt和+ NHMe2基团的类似反平面的结构。

  DOI：

  10.1021/jm00233a011
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 2,3-cis-epoxybutane 在 盐酸 作用下， 生成 threo-3-Dimethylamino-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  关于药物的立体化学研究。21.研究构象因子在二苯丙胺作用中的作用。5-甲基美沙酮非对映异构体的合成及其止痛效果。

  摘要：

  进行了外消旋的苏-和赤--5-甲基美沙酮（分别为3a和3b）的合成，并通过pKa和NMR研究了每种异构体的溶液构象。数据表明3a-HCl仅以内部氢键构象存在，而赤型异构体3b-HCl以构象混合物形式存在。发现赤型外消旋体3b具有（+/-）-美沙酮的镇痛效力的5.4倍，而苏式消旋体3a是无活性的并且没有拮抗剂活性。非活性外消旋体3a包含5S，6R立体异构体，该结构结合了美沙酮和异美沙酮的更具活性的对映异构体中的构型，提示手性中心不能表现为独立的单元，构象因素在控制立体选择性中起着重要作用。当与早期报道一起分析时，这些结果表明，二苯丙胺镇痛药的一种药效学构型具有Ph2CCOEt和+ NHMe2基团的类似反平面的结构。

  DOI：

  10.1021/jm00233a011

文献信息

• NEW CYCLIC PEPTIDE COMPOUNDS
  申请人：NEYA Masahiro

  公开号：US20100286033A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to a new cyclic peptide compound or a salt thereof, which has anti-hepatitis C virus activities based on inhibitory activity against the RNA replication of hepatitis C virus replicon, to a process for preparation thereof comprising a rearrangement reaction under a mild acidic condition and the following amino acid changing reactions etc., to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for prophylactic and/or therapeutic treatment of hepatitis C in a human being or an animal.

  本发明涉及一种新的环肽化合物或其盐，其基于对丙型肝炎病毒复制体RNA复制的抑制活性具有抗丙型肝炎病毒活性，涉及制备该化合物的过程，包括在温和酸性条件下的重排反应及以下氨基酸改变反应等，涉及包含该化合物的制药组合物，以及涉及在人类或动物中预防和/或治疗丙型肝炎的方法。
• Cyclic Peptide Compounds
  申请人：Neya Masahiro

  公开号：US20090170755A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to a new cyclic peptide compound or a salt thereof, which has anti-hepatitis C virus activities based on inhibitory activity against the RNA replication of hepatitis C virus replicon, to a process for preparation thereof comprising a rearrangement reaction under a mild acidic condition and the following amino acid changing reactions etc., to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for prophylactic and/or therapeutic treatment of hepatitis C in a human being or an animal.

  本发明涉及一种新的环肽化合物或其盐，其具有抗乙型肝炎病毒活性，基于其对乙型肝炎病毒复制体RNA复制的抑制活性，以及一种制备该化合物的过程，包括在温和酸性条件下进行的重排反应和以下氨基酸变化反应等，还涉及到包含该化合物的制药组合物，以及在人类或动物中预防和/或治疗乙型肝炎的方法。
• [EN] EGFR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'EGFR
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2022192431A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  The present disclosure provides a compound represented by structural formula (1-0): or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful for treating a cancer.

  本公开提供一种化合物，其结构式表示为（1-0）：或其药学上可接受的盐，用于治疗癌症。
• Maurette,M.-T. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 398 - 404
  作者：Maurette,M.-T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Conformational Aspects of Acetylcholine Receptor Sites. The Isomeric 3-Trimethylammonium-2-acetoxy-trans-decalin Halides¹ and the Isomeric α,β-Dimethylacetylcholine Halides²
  作者：Edward E. Smissman、Wendel L. Nelson、Jules B. LaPidus、James L. Day

  DOI：10.1021/jm00322a002

  日期：1966.7