ethyl propyl chlorothiophosphate | 55951-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl propyl chlorothiophosphate
• 英文别名: O-ethyl O-propyl Chlorothiophosphate；chloro-ethoxy-propoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 55951-11-6
• 化学式: C₅H₁₂ClO₂PS
• 分子量: 202.642
• InChiKey: XGBHZDKIKISDRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl propyl chlorothiophosphate 生成 3-[Ethoxy(propoxy)phosphinothioyl]oxy-5,5-dimethyl-2-(2-methylphenyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  HODAKOWSKI, L. E.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 二氯硫代磷酸乙酯 生成 ethyl propyl chlorothiophosphate
  参考文献：
  名称：

  乙基甲基、乙基丙基和二异丙基氯硫代磷酸酯在乙腈中苯胺水解的动力学和机理

  摘要：

  甲基乙基 (2)、乙基丙基 (4) 和二异丙基 (7) 氯硫代磷酸酯与取代的苯胺和氘代苯胺的亲核取代反应在乙腈中进行了动力学研究。基于选择性参数提出了一种协同机制。氘动力学同位素效应 (DKIEs;) 是 2 的次级逆 ()、4 的初级正态和次级逆 () 以及 7 的初级正态 ()。初级正态和次级逆 DKIE 通过涉及氢键的正面攻击合理化，四中心型过渡态和涉及直列型过渡态的背面攻击，分别。基于反应性、两个配体的空间效应、硫代效应、反应机理、DKIE 和活化参数检测了十种氯代硫代磷酸酯的苯胺水解。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.12.3811

文献信息

• Kinetics and Mechanism of Anilinolyses of Aryl Methyl and Aryl Propyl Chlorothiophosphates in Acetonitrile
  作者：Hasi Rani Barai、Hai Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.9.2797

  日期：2014.9.20

  Nucleophilic substitution reactions of Y-aryl methyl (8) and Y-aryl propyl (10) chlorothiophosphates with substituted anilines and deuterated anilines are investigated kinetically in acetonitrile at $55.0^\circ}C$. A concerted mechanism is proposed for 8 based on the negative $\rho}_XY}$ (= -0.23) value, while a stepwise mechanism with a rate-limiting leaving group departure from the intermediate is proposed for 10 based on the positive $\rho}_XY}$ (= +0.68) value. The deuterium kinetic isotope effects (DKIEs; $k_H/k_D$) are 0.89-1.28 and 0.62-1.20 with 8 and 10, respectively. Primary normal and secondary inverse DKIEs are rationalized by a frontside attack involving hydrogen bonded, four-center-type transition state and backside attack involving in-line-type transition state, respectively.

  在乙腈中于$55.0^\circ}C$下，研究了Y-芳基甲基（8）和Y-芳基丙基（10）氯硫磷酸盐与取代苯胺和氘代苯胺的亲核取代反应动力学。基于负值的$\rho}_XY}$（=-0.23），为8提出了协同机理，而基于正值的$\rho}_XY}$（=+0.68），为10提出了带有速率限制中间体离去基团的分步机理。氘的同位素效应（DKIEs; $k_H/k_D$）分别为8的0.89-1.28和10的0.62-1.20。通过涉及氢键的四中心型过渡态的前侧攻击和涉及直线型过渡态的后侧攻击，分别合理化了初级正常和次级反向的DKIEs。
• Kinetics and Mechanism of Pyridinolyses of Aryl Methyl and Aryl Propyl Chlorothiophosphates in Acetonitrile
  作者：Hasi Rani Barai、Hai Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.2.483

  日期：2014.2.20

  Constants ( k 2 × 10 3 /M –1 s –1 ) at 35.0 o C, NBO Charges at the Reaction Center P Atom,Summations of the Steric Constants and Selectivity Parameters ( X and  XY ) for the Reactions of 1 - 11 with X-Pyridines in MeCNno R 1 OR 2 O k 2 × 10 3 a charge at P – E S  X e  XY 1 MeO MeO 1.54 c 1.687 0 1.09/0.20 – 2 MeO EtO 0.620 1.693 0.07 1.50/0.43 – 3 EtO EtO 1.19 c 1.701 0.14 1.02/0.29 – 4 EtO PrO 0.609

  14/–1.02/–0.04 fa 35.0 o C 时 X = H 的值。 b Y = H 的值。 c 外推值。d 经验动力学数据。e 强/弱碱性吡啶。
• Kinetics and Mechanism of Pyridinolyses of Ethyl Methyl and Ethyl Propyl Chlorothiophosphates in Acetonitrile
  作者：Hasi Rani Barai、Hai Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.11.3372

  日期：2013.11.20

  concave upwards with a break point at X = H (2) and 3-Ph (4), respectively. A stepwise mechanism with a ratelimiting leaving group expulsion from the intermediate is proposed based on the magnitudes of selectivity parameters for both substrates. The considerably large values of βX = 1.50(2) and 1.44(4) with strongly basic pyridines and relatively small values of βX = 0.43(2) and 0.36(4) with weakly

  在 X = H (2) 和 3-Ph (4) 处分别有一个断点向上凹。基于两种底物的选择性参数的大小，提出了一种具有限速离去基团从中间体排出的逐步机制。βX = 1.50(2) 和 1.44(4) 的相当大的值与强碱性吡啶和相对较小的值 βX = 0.43(2) 和 0.36(4) 与弱碱性吡啶被解释为攻击方向的变化X-吡啶从正面到背面攻击氯化物离去基团。
• Bisphosphoryl hydrazines and their use as pesticides
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05461038A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  This invention relates to bisphosphoryl hydrazine compounds and to compositions thereof which are useful as pesticides. The compounds of this invention are effective against soil insects, especially the corn rootworm.

  这项发明涉及双磷酸脲化合物及其组合物，可用作杀虫剂。这项发明的化合物对土壤昆虫，特别是玉米根蚜虫有效。
• Phosphoryl hydrazine insecticides .
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP1004589A1

  公开（公告）日：2000-05-31

  This invention relates to a new class of phosphoryl hydrazine compounds which are useful as insecticides, acaricides, anthelmintics, and nematocides, compositions containing the compounds, and methods for their use. This invention also relates to methods to produce such compounds.

  本发明涉及一种新型的磷酸酰肼类化合物，其可用作杀虫剂、杀螨剂、驱虫剂和线虫剂，包含该化合物的组合物以及其使用方法。本发明还涉及生产这种化合物的方法。