N1,N4-dimethoxycarbonylpiperazine | 7709-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N1,N4-dimethoxycarbonylpiperazine
• 英文别名: piperazine-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；Piperazin-1,4-dicarbonsaeure-dimethylester；Dimethyl Piperazine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 7709-78-6
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 202.21
• InChiKey: UWSLJOGWVYVCSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  282.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 甲醇 在 cerium(IV) oxide 作用下， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 30.0h， 以65%的产率得到N1,N4-dimethoxycarbonylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  一种催化甲醇转化制氨基甲酸甲酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种催化甲醇转化制氨基甲酸甲酯的方法，具体是以氧气或空气为氧源，以有机胺为氮源，以甲醇为溶剂，在催化剂作用下，甲醇经过氨氧化生成甲酰胺，甲酰胺原位氧化酯化，得到氨基甲酸甲酯。该方法原料利用率高，催化剂廉价易得，易回收、可循环使用，且易与产品分离。得到的产品性能优异，纯度高。此技术路线对于缓解甲醇产能过剩，减少对剧毒化学品的依赖，具有重要的意义。

  公开号：

  CN107473989B

文献信息

• Development of a Factory Process for Omecamtiv Mecarbil, a Novel Cardiac Myosin Activator
  作者：Seb Caille、Alan M. Allgeier、Charles Bernard、Tiffany L. Correll、Andrew Cosbie、Richard D. Crockett、Sheng Cui、Margaret M. Faul、Karl B. Hansen、Seth Huggins、Neil Langille、Steven M. Mennen、Bradley P. Morgan、Henry Morrison、Alexander Muci、Karthik Nagapudi、Kyle Quasdorf、Krishnakumar Ranganathan、Philipp Roosen、Xianqing Shi、Oliver R. Thiel、Fang Wang、Justin T. Tvetan、Jacqueline C. S. Woo、Steven Wu、Shawn D. Walker

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00200

  日期：2019.8.16

  convergent synthesis and coupling of two key fragments, aniline 2 and carbamate 4-HCl, which serves as a masked isocyanate. To enable practical access to aniline 2, reduction of the corresponding nitroaromatic was designed to control potential mutagenic impurities. Key to the efficient preparation of 2 was the benzylic bromination of 8 followed by selective debromination of a gem-dibromide byproduct and subsequent

  描述了制造新型心脏肌球蛋白活化剂omecamtiv mecarbil（1）的工厂方法的发展。Omecamtiv mecarbil是通过两个关键片段（苯胺2和氨基甲酸酯4-HCl）的聚合合成和偶联而制备的，它们用作被掩盖的异氰酸酯。为了能够实际使用苯胺2，设计了相应的硝基芳族化合物的还原反应，以控制潜在的诱变杂质。有效制备2的关键是对8进行苄基溴化，然后对二溴联苯宝石副产物进行选择性脱溴，然后再用5-磷酸烷基化。总的来说，最长的线性序列包括六个步骤，包括最终的成盐步骤，以55％的总收率提供原料药。由于药物的原始游离碱形式在调释制剂中的性能较差，因此开发了一种改进的二盐酸盐水合物形式来帮助提高药物性能和可制造性。
• [EN] SYNTHESIS OF OMECAMTIV MECARBIL<br/>[FR] SYNTHÈSE D'OMECAMTIV MECARBIL
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2019006231A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Provided herein is a synthesis for omecamtiv mecarbil dihydrochloride hydrate and various intermediates. (I)

  本文提供了Omecamtiv mecarbil双盐酸盐水合物及其各种中间体的合成方法。(I)
• Synthesis of omecamtiv mecarbil
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US11040956B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  Provided herein is a synthesis for omecamtiv mecarbil dihydrochloride hydrate and various intermediates. (I)

  本文提供了一种奥美康替夫甲卡比酯二盐酸盐水合物和各种中间体的合成方法。(I)
• van Dorp, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1909, vol. 28, p. 73
  作者：van Dorp

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF OMECAMTIV MECARBIL
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP3645518B1

  公开（公告）日：2021-05-19