3-chloro-N-(3-methoxybenzyl)-1-benzothiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-chloro-N-(3-methoxybenzyl)-1-benzothiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 3-chloro-N-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1-benzothiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 331.8
• InChiKey: HHHXXYAHYGWNPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苄胺 、 3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以96 %的产率得到3-chloro-N-(3-methoxybenzyl)-1-benzothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[b]噻吩的小分子 α-淀粉酶抑制剂的合成、抗糖尿病活性和计算机研究

  摘要：

  苯并[b]噻吩已被认为是针对广谱生物靶标的药物发现中的分子框架。在抗糖尿病药物方案中，最近开发了基于苯并[b]噻吩的 SGLT2 和 ALR2 抑制剂，但迄今为止，它们抑制 α-淀粉酶的潜力尚未被探索。在此背景下，合成、表征了一系列新型小分子苯并[b]噻吩-2-羧酸衍生物(3a-p)，并评估了其作为α-淀粉酶抑制剂的抗糖尿病活性。我们发现，所有苯并[b]噻吩衍生物均表现出显着的α-淀粉酶抑制作用，IC50值范围为5.37±0.25μM至29.89±0.68μM。 SAR 研究表明，与标准药物阿卡波糖 (IC50 = 6.40 ± 0.14 μM) 相比，带有双(2-羟乙基)氨基的苯并[b]噻吩羧酸酯 (3b) 最为有效，IC50 为 5.37 ± 0.25 μM。进一步，酶抑制机制研究将3b视为α-淀粉酶的竞争性抑制剂，Ki值为1.76 μM。还进行了详细的计算机研究，以估计这些药物的结合

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138570

文献信息

• COMPOUNDS FOR TREATING CONGENITAL DISORDERS OF GLYCOSYLATION
  申请人：Universidad Autónoma de Madrid

  公开号：EP3275863A1

  公开（公告）日：2018-01-31

  The present invention relates to the medicinal use of small organic compounds, in particular amide and urea derivatives, for the treatment of congenital disorders of glycosylation, and in particular PMM2 congenital disorder of glycosylation.

  本发明涉及小型有机化合物，特别是酰胺和脲衍生物在治疗先天性糖基化紊乱，尤其是PMM2先天性糖基化紊乱方面的药用用途。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING CONGENITAL DISORDERS OF GLYCOSYLATION<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES CONGÉNITAUX DE LA GLYCOSYLATION
  申请人：UNIV AUTÓNOMA DE MADRID

  公开号：WO2018019987A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention relates to the medicinal use of small organic compounds, in particular amide and urea derivatives, for the treatment of congenital disorders of glycosylation, and in particular PMM2 congenital disorder of glycosylation.