5-乙酰氧基-8-羟基-1,4-萘醌 | 14597-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-乙酰氧基-8-羟基-1,4-萘醌
• 英文名称: 5-acetoxy-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: (4-hydroxy-5,8-dioxonaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 14597-06-9
• 化学式: C₁₂H₈O₅
• 分子量: 232.193
• InChiKey: ZURGQHPGRJXQFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  488.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氧基-8-羟基-1,4-萘醌 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 5-Ethoxy-1,4-dihydro-8-hydroxy-7-hydroxymethyl-1-methoxy-1,4-ethano-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  Tolkiehn, Klaus; Krohn, Karsten, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1575 - 1583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,8-diacetoxy-1,4-naphthoquinone 生成 5-乙酰氧基-8-羟基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  萘达沙林和2-甲基萘达沙林的某些衍生物

  摘要：

  已经发现已知的萘达沙林和2-甲基萘达沙林的制剂会产生副产物，这些副产物已被鉴定。合成了5,8-二羟基-1,3-二甲基萘[2,3- c ]呋喃-4,9-醌，并描述了其化学性质；还已经获得了2-溴甲基萘他沙林二乙酸酯。报告了萘醌，它们的前体和衍生物的核磁共振测量结果。

  DOI：

  10.1039/j39670000949

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder reaction directed toward chiral anthracycline intermediates
  作者：Keiji Maruoka、Minoru Sakurai、Junya Fujiwara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85091-1

  日期：1986.1

  The asymmetric Diels-Alder reaction of naphthoquinone derivative and diene in the presence of chiral boron reagent derived from B(OMe)3 and ( R, R)(+)-tartaric acid diamide has been described as a model for the enantioselective preparation of important tetracycline natural products.

  萘醌衍生物和二烯在B（OMe）3和（R，R）（+）-酒石酸二酰胺衍生的手性硼试剂存在下的不对称Diels-Alder反应已被描述为对映体制备重要化合物的模型四环素天然产物。
• Synthetic Approaches to the Angucycline Antibiotics: A Synthesis of (±)-Hatomarubigin B and C.
  作者：Graham B. Caygill、David S. Larsen、Brett S. McFarlane

  DOI：10.1071/c96106

  日期：——

  The synthesis of the angucycline natural products hatomarubigin B and C in racemic form is described. The key step in the construction of the benz[a]anthraquinone skeleton of these molecules was the Diels–Alder reaction of the acetate of (E,1R*,5R*)-3-(2′-methoxyvinyl)-5-methylcyclohex-2-en-1-ol and 5-acetoxy-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone. Methylation of the C11 phenolic group of the resulting cycloadduct, followed by aromatization of the B ring with subsequent deacylation gave (±)-hatomarubigin C. Oxidation of the latter compound with Dess-Martin periodinane, 1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one, gave (±)-hatomarubigin B.

  介绍了外消旋体形式的安格环素天然产物哈托马鲁比金 B 和 C 的合成过程。 外消旋体的合成。构建这些天然产物的 这些分子的苯并[a]蒽醌骨架的关键步骤是 分子的苯并[a]蒽醌骨架的关键步骤是 (E,1R*,5R*)-3-(2′-methoxyvinyl)-5-methylcyclohex-2-en-1-ol 和 5-乙酰氧基-8-羟基-1,4-萘醌。甲基化 C11 酚基 的 C11 酚基进行甲基化，然后对 B 环进行芳香化，再进行脱乙酰化反应，就得到了（5-甲基-2-环己烯-1-醇）。 将后一种化合物用 Dess-Martin 氧化，可得到 (±)-hatomarubigin C。 用 Dess-Martin 高碘烷氧化后的化合物、 1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one, 得到 (±)-hatomarubigin B。
• MARUOKA KEIJI; SAKURAI MINORU; FUJIWARA JUNYA; YAMAMOTO HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 40, 4895-4898
  作者：MARUOKA KEIJI、 SAKURAI MINORU、 FUJIWARA JUNYA、 YAMAMOTO HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Some derivatives of naphthazarin and 2-methylnaphthazarin
  作者：L. A. Cort、P. A. B. Rodriguez

  DOI：10.1039/j39670000949

  日期：——

  preparations of naphthazarin, and 2-methylnaphthazarin have been found to give by-products, which have been identified. 5,8-Dihydroxy-1,3-dimethylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-quinone has been synthesised, and its chemistry is described; 2-bromomethylnaphthazarin diacetate has also been obtained. Nuclear magnetic resonance measurements are reported for the naphthoquinones, their precursors, and derivatives.

  已经发现已知的萘达沙林和2-甲基萘达沙林的制剂会产生副产物，这些副产物已被鉴定。合成了5,8-二羟基-1,3-二甲基萘[2,3- c ]呋喃-4,9-醌，并描述了其化学性质；还已经获得了2-溴甲基萘他沙林二乙酸酯。报告了萘醌，它们的前体和衍生物的核磁共振测量结果。
• Tolkiehn, Klaus; Krohn, Karsten, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1575 - 1583
  作者：Tolkiehn, Klaus、Krohn, Karsten

  DOI：——

  日期：——