2-imino-N-(2-phenyl)ethyl-2H-chromene-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-imino-N-(2-phenyl)ethyl-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-imino-N-(2-phenylethyl)chromene-3-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: UHPVLEQYXMBLRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-imino-N-(2-phenyl)ethyl-2H-chromene-3-carboxamide 在 丁炔二酸二甲酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到dimethyl 2-((E)-3-(phenylethylcarbamoyl)-2Hchromen-2-ylideneamino)fumarate
  参考文献：
  名称：

  Isolation of intermediates in the synthesis of new 3,4-dihydro-2H-chromeno[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  摘要：在回流乙醇中，以碳酸钠为催化剂，将N-烷基-2-亚胺基-2H-咔喱烷-3-酰胺与二甲基乙烯二羧酸酯（DMAD）反应，得到一种新的三环产物，即甲基3-烷基-2-（2-甲氧基-2-氧乙基）-4-氧代-3,4-二氢-2H-咔喱[2,3-d]嘧啶-2-羧酸甲酯。在没有碳酸钠的情况下，分离出二甲基2-（（E）-3-（烷基氨基）-2H-咔喱-2-基亚胺）富马酸酯作为中间体。这些中间体可以通过在含有碳酸钠的乙醇中加热成功转化为相同的新三环产物。所有新合成化合物均基于它们的FT-IR，1H和13C NMR光谱以及微量分析数据进行表征。为了确定中间体的正确立体异构体，有一种情况下使用了2D核Overhauser效应（2D-NOESY）光谱和密度泛函理论（DFT）计算B3LYP/6-311+G（d，p）水平。

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0042
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯乙基乙酰胺 、 水杨醛 在 42H₃N*42H⁽¹⁺⁾*72Mo⁽⁶⁺⁾*60Mo⁽⁵⁺⁾*372O^(2-)*72H₂O*30C₂H₃O₂^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.12h， 以92%的产率得到2-imino-N-(2-phenyl)ethyl-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Keplerate 型巨大纳米孔异多氧钼酸盐催化 N-Alkyl-2-imino-2H-chromene-3-carboxamides 的快速合成

  摘要：

  在六元含氧杂环化合物中，色烯衍生物因其具有抗癌、抗菌、抗高血压、抗病毒、抗疟、抗艾滋病毒、抗惊厥和抗真菌活性等生物学和药理特性而备受关注。色烯的某些衍生物在癌细胞系中诱导细胞凋亡。它们还被广泛用作化妆品、颜料和有效的可生物降解的农用化学品，并且存在于天然生物碱、生育酚、黄酮类化合物和花青素中。许多具有色烯部分的化合物被称为 Notum 果胶乙酰酯酶、hMAO、醛糖还原酶、二氢叶酸还原酶、TNFα 和乙酰胆碱酯酶的潜在抑制剂。功能化的 2-亚氨基色烯已成为越来越受关注的主题。许多这些化合物被用作蛋白酪氨酸激酶 (PTK) 抑制剂，以及抗阿尔茨海默病、抗微生物剂、抗癌剂和细胞毒剂。这些化合物是化学合成中的重要中间体。尽管具有这些特性，但仔细研究文献发现很少有关于合成 2-亚氨基色烯的报道。合成这些化合物的经典方法是在存在或不存在微波辐射的情况下，在邻苯二甲酰亚胺钾、NaHCO3 或 Na2CO3、30

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1537732