5-乙酰氨基-3-溴-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 | 1017802-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-乙酰氨基-3-溴-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-acetamido-5-bromo-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1017802-87-7
• 化学式: C₈H₁₀BrN₃O₃
• 分子量: 276.09
• InChiKey: UPIXCTDPJSRTSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氨基-3-溴-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 盐酸 、 亚磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl 2-bromo-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (Pd/C-mediated)coupling–iodocyclization–coupling strategy in discovery of novel PDE4 inhibitors: a new synthesis of pyrazolopyrimidines

  摘要：

  与吡唑并嘧啶部分融合的吡喃酮通过区域选择性构建吡喃酮环的方法制备，采用了（Pd/C介导的）偶联-碘环化反应，之后进行Sonogashira/Heck/Suzuki反应。所需的基于吡唑并嘧啶的反应物通过一种新的H3PO3介导的缩合反应获得。这一策略导致了新型且潜在安全的PDE4抑制剂的发现。

  DOI：

  10.1039/c2md00273f
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡唑-4-羧酸,3-(乙酰基氨基)-,乙基酯 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到5-乙酰氨基-3-溴-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  (Pd/C-mediated)coupling–iodocyclization–coupling strategy in discovery of novel PDE4 inhibitors: a new synthesis of pyrazolopyrimidines

  摘要：

  与吡唑并嘧啶部分融合的吡喃酮通过区域选择性构建吡喃酮环的方法制备，采用了（Pd/C介导的）偶联-碘环化反应，之后进行Sonogashira/Heck/Suzuki反应。所需的基于吡唑并嘧啶的反应物通过一种新的H3PO3介导的缩合反应获得。这一策略导致了新型且潜在安全的PDE4抑制剂的发现。

  DOI：

  10.1039/c2md00273f

文献信息

• [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014068527A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Disclosed herein are compounds that form covalent bonds with Bruton's tyrosine kinase (BTK). Methods for the preparation of the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the BTK inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions. (Formula I)

  本文披露了一种与Bruton's酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。公开了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。公开了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或症状的方法。 (化学式I)
• (Pd/C-mediated)coupling–iodocyclization–coupling strategy in discovery of novel PDE4 inhibitors: a new synthesis of pyrazolopyrimidines
  作者：P. Mahesh Kumar、K. Siva Kumar、Chandana L. T. Meda、G. Rajeshwar Reddy、Pradeep K. Mohakhud、K. Mukkanti、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、D. Rambabu、K. Shiva Kumar、K. Krishna Priya、Keerthana Sarma Chennubhotla、Rakesh Kumar Banote、Pushkar Kulkarni、Kishore V. L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c2md00273f

  日期：——

  Pyranones fused with a pyrazolopyrimidine moiety were prepared via regioselective construction of pyranone ring using (Pd/C-mediated)coupling–iodocyclization followed by Sonogashira/Heck/Suzuki reactions. The pyrazolopyrimidine based reactant required was obtained via a new H3PO3 mediated condensation reaction. This strategy has led to the discovery of a novel and potentially safe PDE4 inhibitor.

  与吡唑并嘧啶部分融合的吡喃酮通过区域选择性构建吡喃酮环的方法制备，采用了（Pd/C介导的）偶联-碘环化反应，之后进行Sonogashira/Heck/Suzuki反应。所需的基于吡唑并嘧啶的反应物通过一种新的H3PO3介导的缩合反应获得。这一策略导致了新型且潜在安全的PDE4抑制剂的发现。
• [EN] PI3 KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PI3 KINASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FRONTHERA U S PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2019028395A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Described herein are PI3 Kinase inhibitors and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, cardiovascular diseases, and inflammatory diseases.

  本文介绍了PI3激酶抑制剂和含有该化合物的药物组合物。这些化合物和组合物对于治疗癌症、心血管疾病和炎症性疾病非常有用。
• Bruton's Tyrosine Kinase Inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20150291554A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Disclosed herein are compounds that form covalent bonds with Bruton's tyrosine kinase (BTK). Methods for the preparation of the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the BTK inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  本文披露了与布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。披露了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。披露了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂一起，用于治疗自身免疫性疾病或状况、异种免疫性疾病或状况、包括淋巴瘤的癌症和炎症性疾病或状况。
• Bruton's tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10266513B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  Disclosed herein are compounds that form covalent bonds with Bruton's tyrosine kinase (BTK). Methods for the preparation of the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the BTK inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseeases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  本文公开了与布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。还公开了制备这些化合物的方法。还公开了包括这些化合物的药物组合物。本发明公开了使用BTK抑制剂的方法，这些抑制剂可单独使用，也可与其它治疗剂联合使用，用于治疗自身免疫性疾病或病症、异种免疫性疾病或病症、癌症（包括淋巴瘤）以及炎症性疾病或病症。