2,2-dimethyl-5-((4-hydroxy-2,3,5-trimethoxyphenyl)-methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione | 149143-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-((4-hydroxy-2,3,5-trimethoxyphenyl)-methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(4-Hydroxy-2,3,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 149143-81-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₈
• 分子量: 338.314
• InChiKey: INLWCIUACURYGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-((4-hydroxy-2,3,5-trimethoxyphenyl)-methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 硫酸 、 铜 作用下， 反应 1.67h， 生成 异嗪皮啶
  参考文献：
  名称：

  异弗拉西丁的有效合成

  摘要：

  摘要 报道了一种通过丁香醛转化制备异弗拉西丁 1 一种众所周知的天然香豆素的改进方法。7 环化为香豆素羧酸 8 很容易通过冷浓硫酸进行。通过这种方便的途径对 1 的总产率接近 50%。

  DOI：

  10.1080/00397919308018592
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-hydroxy-2,3,5-trimethoxybenzaldehyde 在 zinc(II) oxide 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2,2-dimethyl-5-((4-hydroxy-2,3,5-trimethoxyphenyl)-methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  异弗拉西丁的有效合成

  摘要：

  摘要 报道了一种通过丁香醛转化制备异弗拉西丁 1 一种众所周知的天然香豆素的改进方法。7 环化为香豆素羧酸 8 很容易通过冷浓硫酸进行。通过这种方便的途径对 1 的总产率接近 50%。

  DOI：

  10.1080/00397919308018592

文献信息

• An Efficient Synthesis of Isofraxidin
  作者：Francis Rouessac、Anne Leclerc

  DOI：10.1080/00397919308018592

  日期：1993.4

  Abstract An improved procedure for the preparation of isofraxidin 1 a well known natural coumarin, through transformation of syringaldehyde is reported. The cyclization of 7 to the coumarinic carboxylic acid 8 is readily performed by cold concentrated sulfuric acid. The overall yield to 1 by this convenient route is near 50%.

  摘要 报道了一种通过丁香醛转化制备异弗拉西丁 1 一种众所周知的天然香豆素的改进方法。7 环化为香豆素羧酸 8 很容易通过冷浓硫酸进行。通过这种方便的途径对 1 的总产率接近 50%。