5-乙酰氨基-6-羟基萘-2-磺酸 | 80073-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-乙酰氨基-6-羟基萘-2-磺酸
• 中文别名: 1H-1,4-苯并二氮卓-3-羧酸,7-氯-2,3-二氢-2-羰基-5-苯基-,(3S)-
• 英文名称: 1-acetamino-2-hydroxy-naphthalene-6-sulphonic acid
• 英文别名: 5-Acetamido-6-hydroxynaphthalene-2-sulphonic acid；5-acetamido-6-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid
• CAS: 80073-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅S
• 分子量: 281.289
• InChiKey: DDCAHQIINGNWDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氨基-6-羟基萘-2-磺酸 、 5-氨基-6-乙氧基萘-2-磺酸 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-萘酚-6-磺酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1-amino-2-ethoxy-naphthalene-6-sulphonic

  摘要：

  从2-羟基-萘-6-磺酸制备1-氨基-2-乙氧基-萘-6-磺酸的过程包括：A.在氢氯酸存在下，将2-羟基-萘-6-磺酸与至少等量的碱金属亚硝酸盐在水溶液或悬浮液中接触，溶液或悬浮液的pH在2至5之间，温度为0℃至20℃；B.在过量的铁和至少相当于步骤A得到的反应产物的铁II离子存在下，在矿物酸的存在下，将步骤A的反应产物在水悬浮液中还原，温度为50℃至120℃，并在铁氧化物的存在下处理所得到的反应混合物；C.在水溶液或悬浮液中，将步骤B的产物与过量的乙酸酐在pH为3至10的温度为0℃至100℃的条件下接触；D.在水有机溶剂或稀释剂中，在pH为8至14，温度为20℃至150℃的条件下，将步骤C的产物与乙基化试剂在酸性结合剂的存在下接触；E.通过在回流条件下与水合金属氢氧化物接触，对步骤D的产物进行去乙酰化。

  公开号：

  US04341719A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-萘酚-6-磺酸 在 sodium hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 生成 5-乙酰氨基-6-羟基萘-2-磺酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1-amino-2-ethoxy-naphthalene-6-sulphonic

  摘要：

  从2-羟基-萘-6-磺酸制备1-氨基-2-乙氧基-萘-6-磺酸的过程包括：A.在氢氯酸存在下，将2-羟基-萘-6-磺酸与至少等量的碱金属亚硝酸盐在水溶液或悬浮液中接触，溶液或悬浮液的pH在2至5之间，温度为0℃至20℃；B.在过量的铁和至少相当于步骤A得到的反应产物的铁II离子存在下，在矿物酸的存在下，将步骤A的反应产物在水悬浮液中还原，温度为50℃至120℃，并在铁氧化物的存在下处理所得到的反应混合物；C.在水溶液或悬浮液中，将步骤B的产物与过量的乙酸酐在pH为3至10的温度为0℃至100℃的条件下接触；D.在水有机溶剂或稀释剂中，在pH为8至14，温度为20℃至150℃的条件下，将步骤C的产物与乙基化试剂在酸性结合剂的存在下接触；E.通过在回流条件下与水合金属氢氧化物接触，对步骤D的产物进行去乙酰化。

  公开号：

  US04341719A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-ethoxy-naphthalin-6-sulfonsäure
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0036143A1

  公开（公告）日：1981-09-23

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-ethoxy- naphthalin-6-sulfonsäure aus 2-Hydroxy-naphthalin- 6-sulfonsäure in dem man 2-Hydroxy-naphthalin- 6-sulfonsäure nitrosiert, die Nitrosogruppe reduziert, die dabei erhaltene Aminogruppe acetyliert, anschließend die Hydroxygruppe mit einem Ethylierungsmittel verethert und die Acetylaminogruppeverseift. Die 1-Amino-2-ethoxy- naphthalin-6-sulfonsäure dient zur Herstellung von Azofarbstoffen.

  本发明涉及一种从 2-羟基-6-萘磺酸制备 1-氨基-2-乙氧基-6-萘磺酸的工艺，其中 2-羟基-6-萘磺酸被亚硝酸化，亚硝基被还原，得到的氨基被乙酰化，羟基随后被乙化剂醚化，乙酰氨基被皂化。 这种 1-氨基-2-乙氧基-6-萘磺酸可用于生产偶氮染料。
• US4341719A
  申请人：——

  公开号：US4341719A

  公开（公告）日：1982-07-27
• Process for the preparation of 1-amino-2-ethoxy-naphthalene-6-sulphonic
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04341719A1

  公开（公告）日：1982-07-27

  A process for the preparation of 1-amino-2-ethoxy-naphthalene-6-sulphonic acid from 2-hydroxy-naphthalene-6-sulphonic acid which comprises: A. contacting 2-hydroxy-naphthalene-6-sulphonic acid with at least an equimolar amount of an alkali metal nitrite in aqueous solution or suspension in the presence of hydrochloric acid, solution or suspension having a pH in the range of 2 to 5 and being at a temperature of 0.degree. to 20.degree. C.; B. reducing the reaction product of step A in an aqueous suspension by contacting the same with excess iron in the presence of at least an equivalent amount of iron-II ions, relative to the reaction product obtained according to step A, in the presence of a mineral acid at a temperature from 50.degree. to 120.degree. C., and treating the thus-obtained reaction mixture with aqueous alkali metal hydroxide in the presence of iron oxide; C. contacting the product of step B with excess acetic anhydride in an aqueous solution or suspension at a pH in the range of 3 to 10 at a temperature from 0.degree. to 100.degree. C.; D. contacting the product of step C with an ethylating agent in the presence of an acid binding agent in an aqueous-organic solvent or diluent in a pH range from 8 to 14 at a temperature from 20.degree. to 150.degree. C.; and E. deacetylating the product of step D by contacting the same at reflux with an aqueous alkali metal hydroxide.

  从2-羟基-萘-6-磺酸制备1-氨基-2-乙氧基-萘-6-磺酸的过程包括：A.在氢氯酸存在下，将2-羟基-萘-6-磺酸与至少等量的碱金属亚硝酸盐在水溶液或悬浮液中接触，溶液或悬浮液的pH在2至5之间，温度为0℃至20℃；B.在过量的铁和至少相当于步骤A得到的反应产物的铁II离子存在下，在矿物酸的存在下，将步骤A的反应产物在水悬浮液中还原，温度为50℃至120℃，并在铁氧化物的存在下处理所得到的反应混合物；C.在水溶液或悬浮液中，将步骤B的产物与过量的乙酸酐在pH为3至10的温度为0℃至100℃的条件下接触；D.在水有机溶剂或稀释剂中，在pH为8至14，温度为20℃至150℃的条件下，将步骤C的产物与乙基化试剂在酸性结合剂的存在下接触；E.通过在回流条件下与水合金属氢氧化物接触，对步骤D的产物进行去乙酰化。