5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚盐酸盐 | 25953-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚盐酸盐
• 中文别名: 5-二乙基呋喃氯酸；2-亚硝基-5-二乙氨基苯酚盐酸盐
• 英文名称: 5-diethylamino-2-nitrosophenol hydrochloride
• 英文别名: 4-nitroso-3-hydroxy-N,N-diethylaniline hydrochloride；5-(diethylamino)-2-nitrosophenol;hydron;chloride
• CAS: 25953-06-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂*ClH
• mdl: MFCD00060163
• 分子量: 230.694
• InChiKey: JFOYWYLGEUIHOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  5-diethylamino-2-nitrosophenol hydrochloride appears as yellow or dark yellow powder. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  50 to 100 mg/mL at 70° F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1,6.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P311,P330,P332+P313,P337+P313,P361,P370+P378,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2926
• 危险性描述：
  H228,H302,H311,H315,H319,H331,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚盐酸盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Diethylamino-2-nitrosophenol Hydrochloride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
自反应物质和混和物 C型
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 加热可能起火
吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
远离不相容的物质比如氧化剂。
只可存放于原用的容器内。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚盐酸盐 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 远离其他物质存放。
存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚盐酸盐
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 25953-06-4
俗名： 2-Nitroso-5-diethylaminophenol Hydrochloride
分子式：
C10H14N2O2·HCl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚盐酸盐 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离其他材料存放。
易湿, 气敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 红黄色-绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 火花, 明火, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:315 mg/kg
ivn-rat LD50:52 mg/kg
scu-rat LD50:84 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚盐酸盐 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: SL0560100

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 易燃固体。
UN编号： 3224
正式运输名称： 自反应固体 类型 C

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚盐酸盐 在 sodium dithionite 作用下， 生成 2-amino-5-(diethylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fluorescence Analysis of 3-Substituted 7-Dialkylamino-2H-1,4-benzoxazin-2-ones

  摘要：

  新型苯并噁唑酮类染料通过α-酮酯与2-氨基-5-(二烷基氨基)苯酚的反应合成。所获得的7-二烷基氨基-2H-1,4-苯并噁唑酮显示出强烈的荧光和大斯托克斯位移，达到了183纳米。对位于3位的15种不同取代基以及溶剂效应对其吸收和发射带的影响进行了表征。线性自由能关系允许在较大光谱范围内调节其光谱特性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2657
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[ a ]苯恶嗪氯化物作为潜在抗真菌剂的合成及光物理研究

  摘要：

  有效地合成了一组四个新的苯并[ a ]苯恶嗪氯化物，它们在杂环的9-氨基官能团上具有乙基，丙基，癸基和十四烷基以及在5-氨基位置上具有丙基。这些化合物在无水乙醇和水中显示出最大发射波长为673和685 nm的荧光。在肉汤微量稀释试验中，针对酵母酵母对所有苯并[ a ]吩恶嗪进行了评估。发现它们的抗真菌活性取决于脂族链长度的变化。化合物7的最高MIC活性为1.56μM 包括在杂环核心的9-氨基位置上的二烷基化丙基取代基和在5-氨基位置上的丙基链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.065

文献信息

• BODIPY/Nile-Red-Based Efficient FRET Pair: Selective Assay of Endoplasmic Reticulum Membrane Fluidity
  作者：Zhigang Yang、Youngjin Wi、Young-Min Yoon、Peter Verwilst、Joo Hee Jang、Tae Woo Kim、Chulhun Kang、Jong Seung Kim

  DOI：10.1002/asia.201501060

  日期：2016.2

  We synthesized a boron‐dipyrromethene (BODIPY)/Nile Red hybrid probe capable of selectively recognizing fluidity changes in the endoplasmic reticulum (ER) membrane due to its preferential localization to the ER and strong energy transfer from BODIPY to the Nile Red moiety, emitting only in nonaqueous environments. ER membrane fluidity in HepG2 cells was markedly reduced by a cell model of metabolic

  我们合成了硼-二吡咯亚甲基（BODIPY）/尼罗红杂交探针，能够选择性识别内质网（ER）膜中的流动性变化，这是由于其优先定位于ER以及从BODIPY到尼罗红部分的强大能量转移，仅发射在非水环境中。代谢综合征的细胞模型显着降低了HepG2细胞中的ER膜流动性。
• Substituted 9-Diethylaminobenzo[<i>a</i>]phenoxazin-5-ones (Nile Red Analogues): Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Mick Hornum、Mads W. Mulberg、Maria Szomek、Peter Reinholdt、Jonathan R. Brewer、Daniel Wüstner、Jacob Kongsted、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02346

  日期：2021.1.15

  e.g., fluorescence lifetime imaging or two-photon excited fluorescence microscopy, to which Nile Red has never been optimized. Herein, we present synthesis approaches to a series of monosubstituted Nile Red derivatives (9-diethylbenzo[a]phenoxazin-5-ones) starting from 1-naphthols or 1,3-naphthalenediols. The solvatochromic responsiveness of these fluorophores is reported with focus on how the substituents

  尼罗红是在9位含有二乙氨基取代基的苯并[ ]苯恶a酮染料。近年来，由于其在亲脂性环境中无与伦比的荧光特性，它已成为细胞膜和脂滴的流行组织学染色剂。这使其成为化学装饰的诱人线索，可以调整其属性并针对更专门的显微镜技术对其进行优化，例如荧光寿命成像或双光子激发荧光显微镜，而尼罗红从未对其进行优化。在这里，我们提出了一系列单取代的尼罗红衍生物（9-二乙基苯并[ a][phenoxazin-5-ones）起始于1-萘酚或1,3-萘二醇。报道了这些荧光团的溶剂变色响应性，重点是取代基如何影响吸收和发射光谱，发光度，荧光寿命和双光子吸收率。一些类似物成为报告其当地环境极性的强有力候选者。具体来说，尼罗红的单光子和双光子激发荧光证明对取代反应非常敏感，可以通过在特定位置明智地引入具有不同电子特性的取代基来精细调整光谱特征。这个新的9-二乙基苯并[ a]工具包] phenoxazine-5-ones迈向了
• N-(Di)icosyl-Substituted Benzo[a]phenoxazinium Chlorides: Synthesis and Evaluation as Near-Infrared Membrane Probes
  作者：Sarala Naik、Carla M. A. Alves、Paulo J. G. Coutinho、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1002/ejoc.201001579

  日期：2011.5

  Five benzo[a]phenoxazinium chlorides containing alkyl chains with twenty carbon atoms at the 5- or 9-positions of the tetracyclic ring were efficiently synthesised and characterised by UV/Vis and NIR spectroscopy. The absorption and emission maxima in ethanol occur in the range 627-641 nm and 645-676 nm, respectively, with quantum yields varying from 0.14 to 0.38. Preliminary photophysical studies

  有效地合成了五种苯并 [a] 吩恶嗪氯化物，其四环的 5 位或 9 位含有二十个碳原子的烷基链，并通过 UV/Vis 和 NIR 光谱对其进行表征。乙醇中的吸收和发射最大值分别出现在 627-641 nm 和 645-676 nm 范围内，量子产率从 0.14 到 0.38 不等。在两性离子 [2,3-双（棕榈酰氧基）丙基-2-（三甲基氨）乙基磷酸酯，DPPC] 和阳离子（N,N-二甲基-N-十八烷基十八烷-1-溴化铵，DODAB）中对这些荧光发色团进行初步光物理研究) 囊泡进行。结果表明，新的苯并[a]吩恶嗪鎓衍生物能够通过H-聚集程度或酸碱平衡的变化来检测凝胶到液晶脂质的相变。
• Structural Modifications of Nile Red Carbon Monoxide Fluorescent Probe: Sensing Mechanism and Applications
  作者：Dominik Madea、Marek Martínek、Lucie Muchová、Jiří Váňa、Libor Vítek、Petr Klán

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03217

  日期：2020.3.6

  fluorescence arises from their reaction with CO to release the corresponding highly fluorescent Nile red derivatives in the final step. Our mechanistic study showed that electron-withdrawing and electron-donating core substituents affect the rate-determining step of the reaction. More importantly, the substituents were found to have a substantial effect on the Nile red sensor fluorescence quantum yields, hereby

  一氧化碳（CO）是血红素的氧化分解代谢内生产生的细胞信号分子（气体递质），在细胞水平上了解其时空感知仍然是一个挑战。这项工作报道了在甲醇和水溶液中经核心和桥取代基结构修饰的尼罗红钯基CO化学传感器的合成，光学性质和传感机理的研究。具有低背景荧光的基于Palladacycle的传感器的感应荧光“关闭”响应是由于它们在最后一步与CO反应以释放相应的高荧光尼罗红衍生物而产生的。我们的机理研究表明，吸电子和供电子的核取代基会影响反应的速率确定步骤。更重要的是，发现取代基对尼罗红传感器荧光量子产率有实质性影响，从而定义了感测检测极限。发现2-羟基palladacycle衍生物具有最高的总体荧光和传感速率增强，该衍生物用于小鼠肝癌细胞的后续生物学研究中，因为它很容易穿过细胞膜并定性地以线性方式追踪细胞内隔室内的CO定位。对增加的CO浓度的定量响应。
• Synthesis and Evaluation of New Potential Benzo[a]phenoxazinium Photosensitizers for Anticancer Photodynamic Therapy
  作者：Juan Zhang、Wellington Tavares de Sousa Júnior、Victor Mello da Silva、Mosar Rodrigues、José Vasconcelos Morais、Jia-Li Song、Zhi-Qiang Cheng、João Longo、Ricardo Bentes Azevedo、Cheng-Shi Jiang、Luís Alexandre Muehlmann、Hua Zhang

  DOI：10.3390/molecules23061436

  日期：——

  The use of photodynamic therapy (PDT) and development of novel photosensitizers (PSs) for cancer treatment have received more and more attention nowadays. In the present work, five benzo[a]phenoxazinium derivatives have been prepared and evaluated for their in vitro anticancer photodynamic activity for the first time. They are red light absorbers and show low fluorescence quantum yield. Of these compounds

  光动力疗法（PDT）的使用和用于癌症治疗的新型光敏剂（PSs）的开发如今受到越来越多的关注。在目前的工作中，首次制备并评估了五种苯并 [a] 吩恶嗪鎓衍生物的体外抗癌光动力活性。它们是红光吸收剂并且显示出低的荧光量子产率。在这些化合物中，PS4 表现出更高的活性氧 (ROS) 生成量子产率。体外细胞分析表明，PS1 和 PS4 在黑暗中没有显着毒性，但在光活化后对鼠乳腺腺癌细胞 4T1 和正常鼠成纤维细胞 NIH-3T3 具有强烈毒性。更有趣的是，PS5 对 4T1 癌细胞特别有选择性，对非癌性 NIH-3T3 细胞几乎无光毒性。本报告中描述的结果表明，这些新的苯并 [a] 吩恶嗪衍生物是作为抗癌 PDT 的 PS 的潜在候选物。有必要进一步研究苯并 [a] 吩恶嗪用于抗癌 PDT。

表征谱图