(S)-3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisocoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisocoumarin
• 英文别名: (S)-3-(p-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisocoumarin；(3S)-3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisochromen-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: SOGDVNWKCQDWCI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanol 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisocoumarin 、 (S)-3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  手性氨基化锂介导的 3-芳基-3,4-二氢异香豆素不对称合成

  摘要：

  在外部手性配体存在下，使用侧向锂化的 4,4-二甲基-2-（邻甲苯基）恶唑啉与芳香醛反应不对称合成 3-芳基-3,4-二氢异香豆素，得到具有对映体的产物过量 (ee) 在 60-70% 的范围内。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.906

文献信息

• Asymmetric synthesis of 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins via stereoselective addition of laterally lithiated chiral 2-(o-tolyl)oxazolines to aldehydes followed by diastereomer-selective lactonization
  作者：Yuji Kurosaki、Tsutomu Fukuda、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.103

  日期：2005.3

  Lateral lithiation of (S)-4-isopropyl-2-(o-tolyl)oxazoline in diethyl ether followed by the reaction with aldehydes in the presence of TMEDA produced the addition products with stereoselectivities up to 84% de. Utilization of TMEDA as a ligand is essential for the good selectivity. Rationale for the stereoselectivity is proposed based on ab initio calculation of the lateral lithio species. The major

  （S）-4-异丙基-2-（邻甲苯基）恶唑啉在乙醚中的侧向锂化，然后在TMEDA存在下与醛反应，产生了立体选择性高达84％de的加成产物。使用TMEDA作为配体对于良好的选择性至关重要。基于侧向硫基物质的从头算，提出了立体选择性的理由。在酸性条件下，主要的（S，S）产物内酯化的速度比次要的（S，R）产物内酯化更快。因此，（3 S通过顺序应用这些匹配的立体选择性反应，可以得到高达97％ee的高光学纯度的）-3,4-二氢异香豆素。
• Chiral lithium amide mediated asymmetric synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins
  作者：Arvind Kumar Sharma、Yogita Maheshwary、Paramjit Singh、Kamal Nain Singh

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.906

  日期：——

  An asymmetric synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins using the reaction of laterally lithiated 4,4-dimethyl-2-(o-tolyl)oxazoline with aromatic aldehydes, in the presence of an external chiral ligand, gave products with enantiomeric excess (ee) in the range of 60-70%.

  在外部手性配体存在下，使用侧向锂化的 4,4-二甲基-2-（邻甲苯基）恶唑啉与芳香醛反应不对称合成 3-芳基-3,4-二氢异香豆素，得到具有对映体的产物过量 (ee) 在 60-70% 的范围内。