(2-amino-4,5-dimethylthiophen-3-yl)(p-tolyl)methanone | 436089-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (2-amino-4,5-dimethylthiophen-3-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-3-(4-methylbenzoyl)thiophen-2-amine；(2-amino-4,5-dimethylthiophen-3-yl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 436089-48-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• mdl: MFCD02585802
• 分子量: 245.345
• InChiKey: KNLPGBYZTLBBHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-4,5-dimethylthiophen-3-yl)(p-tolyl)methanone 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 、 二乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4,5-dimethyl-2-(p-tolylethynyl)thiophen-3-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  设计和微波辅助合成新型2-苯基/ 2-苯基乙炔基-3-芳酰基噻吩作为有效的抗增殖剂† ‡

  摘要：

  在本研究中，已设计并通过微波辅助方法合成了2-苯基/ 2-苯基乙炔基-3-芳酰基噻吩。评价所有合成的化合物对各种人类癌细胞系的体外抗增殖活性。发现化合物12j和14h是针对所有测试癌细胞系的最有希望的化合物，尤其是针对A-375（分别为IC 50 = 1.07±0.1和0.81±0.1μM）和MIA PaCa-2（IC 50 = 5.35）分别为±0.6和3.00±1.0μM）癌细胞系，与标准紫杉醇相当。此外，最有效的化合物12j和通过钙黄绿素AM和克隆形成测定证实了14h，并且发现其诱导了G 2 / M期的细胞周期停滞，表明细胞暴露于选定的衍生物会产生有丝分裂失败。在计算机模拟中，ADME研究赋予口服药物类似有效化合物的特征。

  DOI：

  10.1039/c6md00256k
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydrogen sulfide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5-dimethyl-2-(4-(methyl)phenyl)thiophene-3-carbonitrile 、 (2-amino-4,5-dimethylthiophen-3-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction Pathways to 2-Aminothiophenes and Thiophene-3-carbonitriles

  摘要：

  在过去的二十年里，人们发现 2-氨基-3-苯甲酰基噻吩可作为腺苷 A1 受体（A1AR）的异构增强剂。因此，这类化合物通过增强 A1AR 的活化作用，在治疗各种疾病方面具有潜在的应用价值。该领域的初步研究发现了多种 2-氨基-3-苯甲酰基噻吩类药物作为潜在的先导化合物，其中 PD 81723 1a 因其异构增强与拮抗作用的良好比例而成为比较研究的基准。令人惊讶的是，PD 81723 1a 的合成和表征以前从未报道过。在此，我们报告了这种重要的 A1AR 异构增强剂的合成和表征。作为这项研究的一部分，我们还发现了一种意想不到的 2-苯基噻吩-3-甲腈反应途径。

  DOI：

  10.1071/ch09004

文献信息

• [EN] THIENO [2, 3-B] PYRIDINE DERIVATIVES AS VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA THIÉNO [2, 3-B] PYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE RÉPLICATION VIRALE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2010130842A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to a series of compounds of formula (A) having antiviral activity, more specifically HIV (Human Immunodeficiency Virus) replication inhibiting properties. The invention also relates to methods for the preparation of such compounds, as well as to novel intermediates useful in one or more steps of such syntheses. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising an effective amount of such compounds as active ingredients. This invention further relates to the use of such compounds as medicines or in the manufacture of a medicament useful for the treatment of animals suffering from viral infections, in particular HIV infection. This invention further relates to methods for the treatment of viral infections in animals by the administration of a therapeutical amount of such compounds, optionally combined with one or more other drugs having anti-viral activity.

  本发明涉及一系列具有抗病毒活性的化合物(A)的公式，更具体地说是具有抑制HIV（人类免疫缺陷病毒）复制的特性。该发明还涉及制备这类化合物的方法，以及在这类合成的一个或多个步骤中有用的新中间体。该发明还涉及包含有效量这类化合物作为活性成分的药物组合物。本发明进一步涉及将这类化合物用作药物或用于制造用于治疗患有病毒感染的动物，尤其是HIV感染的药物。本发明还涉及通过给予这类化合物的治疗量，可选地与一个或多个具有抗病毒活性的其他药物结合，来治疗动物的病毒感染的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF DIAZEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS DE DIAZÉPINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018109053A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The invention relates to a process for the manufacture of diazepine derivatives as defined in the description and in the claims.

  本发明涉及一种制备如说明书和权利要求所定义的二氮平衍生物的方法。
• THIENOTRIAZOLODIAZEPINE COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Adachi Kunitomo

  公开号：US20100041643A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  [Solving means] A thienotriazolodiazepine compound of the following formula (I) a pharmaceutical agent containing the compound as an active ingredient, and a production intermediate and a production method of the thienotriazolodiazepine compound. [Effect]Since this compound has an inhibitory action on costimulatory signal from CD28 on T cell, it is useful for the prophylaxis or suppression of rejection reaction in transplantation of organ or bone marrow and the like, and the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases or allergic diseases.

  【解决方法】以下式(I)的噻唑三唑二氮杂环化合物，以其为活性成分的药物制剂，以及噻唑三唑二氮杂环化合物的生产中间体和生产方法。 【效果】由于该化合物对T细胞上的CD28共刺激信号具有抑制作用，因此它对于预防或抑制器官或骨髓移植等排斥反应，以及预防或治疗自身免疫性疾病或过敏疾病非常有用。
• THIENO [2, 3-B] PYRIDINE DERIVATIVES AS VIRAL REPLICATION INHIBITORS
  申请人：Bardiot Dorothée

  公开号：US20120059028A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention relates to a series of compounds having antiviral activity, more specifically HIV (Human Immunodeficiency Virus) replication inhibiting properties. The invention also relates to methods for the preparation of such compounds, as well as to novel intermediates useful in one or more steps of such syntheses. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising an effective amount of such compounds as active ingredients. This invention further relates to the use of such compounds as medicines or in the manufacture of a medicament useful for the treatment of animals suffering from viral infections, in particular HIV infection. This invention further relates to methods for the treatment of viral infections in animals by the administration of a therapeutic amount of such compounds, optionally combined with one or more other drugs having anti-viral activity.

  本发明涉及一系列具有抗病毒活性的化合物，更具体地说是具有抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）复制的特性。本发明还涉及制备这种化合物的方法，以及在这些合成步骤中有用的新型中间体。本发明还涉及含有这种化合物作为活性成分的有效剂量的制药组合物。此外，本发明还涉及将这种化合物用作药物或用于制造对治疗患有病毒感染，特别是HIV感染的动物有用的药物。此外，本发明还涉及通过给予治疗量的这种化合物的管理，可选地与一个或多个具有抗病毒活性的其他药物结合，用于治疗动物的病毒感染的方法。
• THIENO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS VIRAL REPLICATION INHIBITORS
  申请人：Katholieke Universiteit Leuven

  公开号：EP2430029B1

  公开（公告）日：2018-01-10