1',3',3',5'-tetramethyl-6-nitro-1',3,3',4-tetrahydrospiro[chromene-2,2'-indole] | 1458033-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1',3',3',5'-tetramethyl-6-nitro-1',3,3',4-tetrahydrospiro[chromene-2,2'-indole]
• 英文别名: 1',3',3',5'-tetramethyl-6-nitro-1',3,3',4-tetrahydrospiro[chromen-2,2'-indole]；1',3',3',5'-Tetramethyl-6-nitrospiro[3,4-dihydrochromene-2,2'-indole]；1',3',3',5'-tetramethyl-6-nitrospiro[3,4-dihydrochromene-2,2'-indole]
• CAS: 1458033-60-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: HIKXLMKKQIEMEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solvent: Acetonitrile)
• 沸点：
  502.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanide 、 1',3',3',5'-tetramethyl-6-nitro-1',3,3',4-tetrahydrospiro[chromene-2,2'-indole] 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于1'，3,3'，4-四氢螺[色烯-2,2'-吲哚]的比色氰化物化学传感器。

  摘要：

  描述了一种基于1'，3,3'，4-四氢螺环[chromene-2,2'-吲哚]环系统的新型化学传感器，该化学传感器可高特异性地检测氰化物。这些化学传感器在氰化钠与磷酸钠缓冲的乙腈溶液中用氰化物处理时，会显示出明显的颜色变化，并且此过程不受其他常见阴离子的影响。化学传感器对低浓度的氰化物表现出高灵敏度，符合欧盟水质控制标准，灵敏度低于0.05 mg L -1，并在数十秒内显示出非常快的响应。通过氰化阴离子对吲哚啉C-2原子上的酚氧原子进行亲核取代，形成稳定的吲哚腈加合物，并生成有色的4-硝基酚盐发色团，从而合理地确定了检测机理。这些化学传感器可以通过简单的方法由市售的起始原料合成。

  DOI：

  10.1002/open.201402117
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3,5-tetramethyl-2-methylene-indoline 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.02h， 生成 1',3',3',5'-tetramethyl-6-nitro-1',3,3',4-tetrahydrospiro[chromene-2,2'-indole]
  参考文献：
  名称：

  基于1'，3,3'，4-四氢螺[色烯-2,2'-吲哚]的比色氰化物化学传感器。

  摘要：

  描述了一种基于1'，3,3'，4-四氢螺环[chromene-2,2'-吲哚]环系统的新型化学传感器，该化学传感器可高特异性地检测氰化物。这些化学传感器在氰化钠与磷酸钠缓冲的乙腈溶液中用氰化物处理时，会显示出明显的颜色变化，并且此过程不受其他常见阴离子的影响。化学传感器对低浓度的氰化物表现出高灵敏度，符合欧盟水质控制标准，灵敏度低于0.05 mg L -1，并在数十秒内显示出非常快的响应。通过氰化阴离子对吲哚啉C-2原子上的酚氧原子进行亲核取代，形成稳定的吲哚腈加合物，并生成有色的4-硝基酚盐发色团，从而合理地确定了检测机理。这些化学传感器可以通过简单的方法由市售的起始原料合成。

  DOI：

  10.1002/open.201402117

文献信息

• Synthesis of 1′,3,3′,4-tetrahydrospiro[chromene-2,2′-indoles] as a new class of ultrafast light-driven molecular switch
  作者：Miglė Dagilienė、Vytas Martynaitis、Mikas Vengris、Kipras Redeckas、Vladislava Voiciuk、Wolfgang Holzer、Algirdas Šačkus

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.020

  日期：2013.11

  A new class of ultrafast light-driven molecular switch has been designed and synthesized. The reaction of 1-substituted 2-methylidene-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indoles with 2-chloromethyl-4-nitrophenol afforded 1',3,3',4-tetrahydrospiro[chromene-2,2'-indoles], following a basic workup. The spectroscopic properties and nanosecond-resolved photoinduced dynamics of five compounds in the 1',3,3',4-tetrahydrospiro[chromene-2,2'-indole] family were investigated. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NEW PHOTOCHROMIC COMPOUNDS, METHOD OF PRODUCTION THEREOF AND INTERMEDIATE COMPOUNDS
  申请人：Kaunas University of Technology

  公开号：EP2718393B1

  公开（公告）日：2015-08-05
• SPIRO[CHROMAN-2,2'-INDOLE]DERIVATIVES AS CYANIDE ION CHEMOSENSORS
  申请人：Kaunas University of Technology

  公开号：EP2999704B1

  公开（公告）日：2018-10-10
• [EN] NEW PHOTOCHROMIC COMPOUNDS, METHOD OF PRODUCTION THEREOF AND INTERMEDIATE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS PHOTOCHROMES, LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES
  申请人：UNIV KAUNO TECH

  公开号：WO2014035224A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The invention covers new compounds of the general formula (I) which exhibit enhanced photochromic properties as compared with known spiropyrans and can be used as molecular photoswitches. The method of production of new compounds and intermediates for preparation thereof are disclosed. ˙
• Colorimetric Cyanide Chemosensor Based on 1′,3,3′,4-Tetrahydrospiro[chromene-2,2′-indole]
  作者：Miglė Dagilienė、Vytas Martynaitis、Vilija Kriščiūnienė、Sonata Krikštolaitytė、Algirdas Šačkus

  DOI：10.1002/open.201402117

  日期：2015.6

  the 1′,3,3′,4‐tetrahydrospiro[chromene‐2,2′‐indole] ring system, which detects cyanide with high specificity, is described. These chemosensors show a distinct color change when treated with cyanide in acetonitrile solution buffered with sodium phosphate, and this procedure is not affected by the presence of other common anions. The chemisensors exhibit high sensitivity to low concentrations of cyanide

  描述了一种基于1'，3,3'，4-四氢螺环[chromene-2,2'-吲哚]环系统的新型化学传感器，该化学传感器可高特异性地检测氰化物。这些化学传感器在氰化钠与磷酸钠缓冲的乙腈溶液中用氰化物处理时，会显示出明显的颜色变化，并且此过程不受其他常见阴离子的影响。化学传感器对低浓度的氰化物表现出高灵敏度，符合欧盟水质控制标准，灵敏度低于0.05 mg L -1，并在数十秒内显示出非常快的响应。通过氰化阴离子对吲哚啉C-2原子上的酚氧原子进行亲核取代，形成稳定的吲哚腈加合物，并生成有色的4-硝基酚盐发色团，从而合理地确定了检测机理。这些化学传感器可以通过简单的方法由市售的起始原料合成。