4-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-5-nitrophthalonitrile | 1360462-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-5-nitrophthalonitrile
• 英文别名: 4-[2-(4-Methylphenyl)-2-oxoethyl]-5-nitrobenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1360462-31-2
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD26097972
• 分子量: 305.293
• InChiKey: DKEQSAWEFUOXIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-5-nitrophthalonitrile 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到1-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-1H-indole-5,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的邻硝基苄基酮转化：硝基的分子内置换与亚硝酸根重排

  摘要：

  4-溴-5-硝基邻苯二甲腈（BNPN）与4- R -2,4-二氧代丁酸烷基酯的烯醇盐的反应生成了3-酰基-5,6-二氰基苯并呋喃-2-羧酸烷基酯，4-（2- R -2-氧乙基）-5-硝基邻苯二甲腈或3-酰基-1,2-苯并恶唑-5,6-二甲腈。用碱使4-（2- R -2-氧代乙基）-5-硝基邻苯二甲腈进行亚硝酸盐重排，生成3-酰基-1,2-苯并恶唑-5,6-二腈或生成2- R-苯并呋喃-具有硝基取代基的5，6-二腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.034
• 作为产物：
  描述：

  、 4-溴-5-硝基-1,2-苯二甲腈 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到4-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-5-nitrophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的邻硝基苄基酮转化：硝基的分子内置换与亚硝酸根重排

  摘要：

  4-溴-5-硝基邻苯二甲腈（BNPN）与4- R -2,4-二氧代丁酸烷基酯的烯醇盐的反应生成了3-酰基-5,6-二氰基苯并呋喃-2-羧酸烷基酯，4-（2- R -2-氧乙基）-5-硝基邻苯二甲腈或3-酰基-1,2-苯并恶唑-5,6-二甲腈。用碱使4-（2- R -2-氧代乙基）-5-硝基邻苯二甲腈进行亚硝酸盐重排，生成3-酰基-1,2-苯并恶唑-5,6-二腈或生成2- R-苯并呋喃-具有硝基取代基的5，6-二腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.034

文献信息

• An investigation of the monoamine oxidase inhibition properties of pyrrolo[3,4-<i>f</i>]indole-5,7-dione and indole-5,6-dicarbonitrile derivatives
  作者：Zhanna V. Chirkova、Mariya V. Kabanova、Sergey I. Filimonov、Igor G. Abramov、Anél Petzer、Idalet Engelbrecht、Jacobus P. Petzer、Kyrill Yu Suponitsky、Alexander V. Veselovsky

  DOI：10.1002/ddr.21425

  日期：2018.3

  Hit, Lead & Candidate Discovery

  命中，线索和候选发现
• Synthesis of substituted isoindole-1,3-diones with an amide fragment using the Schmidt rearrangement
  作者：P. V. Slastikhina、Zh. V. Chirkova、M. V. Kabanova、I. G. Abramov、S. I. Filimonov、R. S. Begunov、K. Yu. Suponitsky

  DOI：10.1007/s11172-020-3027-9

  日期：2020.12

  A one-pot procedure for the synthesis of isoindole-1,3-dione derivatives with functional groups based on 5-nitro-4-phenacylphthalonitriles using the Schmidt rearrangement was developed.

  开发了使用施密特重排合成具有基于 5-硝基-4-苯甲腈的官能团的异吲哚-1,3-二酮衍生物的一锅法。
• Synthesis of 3-acyl-1-hydroxy-1H-indole-5,6-dicarbonitriles
  作者：Zhanna V. Chirkova、Mariya V. Kabanova、Sergey S. Sergeev、Sergei I. Filimonov、Igor G. Abramov、Alexander V. Samet、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.07.030

  日期：2015.7

  The Vilsmeier-Haack formylation of 4-(2-aryl-2-oxoethyl)-5-nitrophthalonitriles followed by reduction affords 3-acyl-1-hydroxy-1H-indole-5,6-dicarbonitriles.
• Base-induced transformations of ortho-nitrobenzylketones: intramolecular displacement of nitro group versus nitro-nitrite rearrangement
  作者：Sergey I. Filimonov、Zhanna V. Chirkova、Igor G. Abramov、Sergey I. Firgang、Galina A. Stashina、Yuri A. Strelenko、Dmitriy V. Khakimov、Tatyana S. Pivina、Alexander V. Samet、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.034

  日期：2012.7

  4-(2-R-2-oxoethyl)-5-nitrophthalonitriles either undergo nitro-nitrite rearrangement resulting in 3-acyl-1,2-benzoxazole-5,6-dicarbonitriles or yield 2-R-benzofuran-5,6-dicarbonitriles with a nitro group displacement.

  4-溴-5-硝基邻苯二甲腈（BNPN）与4- R -2,4-二氧代丁酸烷基酯的烯醇盐的反应生成了3-酰基-5,6-二氰基苯并呋喃-2-羧酸烷基酯，4-（2- R -2-氧乙基）-5-硝基邻苯二甲腈或3-酰基-1,2-苯并恶唑-5,6-二甲腈。用碱使4-（2- R -2-氧代乙基）-5-硝基邻苯二甲腈进行亚硝酸盐重排，生成3-酰基-1,2-苯并恶唑-5,6-二腈或生成2- R-苯并呋喃-具有硝基取代基的5，6-二腈。
• An evaluation of synthetic indole derivatives as inhibitors of monoamine oxidase
  作者：Zhanna V. Chirkova、Mariya V. Kabanova、Sergey I. Filimonov、Igor G. Abramov、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.060

  日期：2016.5

  several indole-5,6-dicarbonitrile derivatives are potent inhibitors of human monoamine oxidase (MAO) A and B. To expand on these results and to further determine structure–activity relationships (SARs) for MAO inhibition by this chemical class, the present study investigates the MAO inhibition properties of additional indole‐5,6‐dicarbonitriles and related indole-5,6-dicarboxylic acid and pyrrolo[3,4‐f]indole‐5

  在最近的研究中，我们显示了几种吲哚5,6-二碳腈衍生物是人单胺氧化酶（MAO）A和B的有效抑制剂。为扩展这些结果并进一步确定MAO抑制的构效关系（SAR）通过该化学类别，本研究研究了另外的吲哚-5,6-二碳腈和相关的吲哚-5,6-二羧酸和吡咯并[3,4- f ]吲哚-5,7-二酮衍生物的MAO抑制特性。在活性化合物中，两种吡咯并[3,4- f ]吲哚-5,7-二酮衍生物具有IC 50抑制MAO-A（4g）和MAO-B（4d）值分别为0.250和0.581μM。但是，一般而言，吲哚-5,6-二碳腈显示出更高的MAO抑制能力，而吲哚-5,6-二羧酸则是较弱的MAO抑制剂。活性MAO抑制剂（例如4g和4d）可以用作开发治疗帕金森氏病和抑郁症等疾病的药物的先导。也正在研究MAO抑制剂作为治疗前列腺癌，某些类型的心肌病和阿尔茨海默氏病的潜在药物。