2-cyclohex-3-enyl-1,3-benzoxazole | 175611-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-cyclohex-3-enyl-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-Cyclohex-3-en-1-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 175611-07-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: WJYCTTXPEHWAEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohex-3-enyl-1,3-benzoxazole 以18%的产率得到(1S,3R,6R)-2-(7-Oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl)-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  Microbial hydroxylation of 2-cycloalkylbenzoxazoles. Part I. Product spectrum obtained from Cunninghamella blakesleeana DSM 1906 and Bacillus megaterium DSM 32

  摘要：

  2-Cycloalkyl-1, 3-benzoxazoles and -thiazoles (ring sizes C-3 to C-8) were biotransformed using the title microorganisms. Products of preparative importance were (1S, 3S)-3-(benz-1, 3-oxazol-2-yl)cyclopentan-1-ol 6, (1R)-3-(benz-1, 3-oxazol-2-yl)cyclopentan-1-one 8, (1R, 2R)-2-(benz-1, 3-oxazol-2-yl)cyclohexan-1-ol 14 and the corresponding cycloheptanol and cycloheptanone derivatives.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00030-4
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1-甲酸 、 2-氨基苯酚 在 polyphosphate ethyl ester 作用下， 反应 0.5h， 以54%的产率得到2-cyclohex-3-enyl-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Microbial hydroxylation of 2-cycloalkylbenoxazoles. Part II. Determination of product structures and enhancement of enantiomeric excess

  摘要：

  The determinations of product structures obtained in the microbial hydroxylations of various 2-cycloalkyl-1, 3-benzoxazoles using Cunninghamella blakesleeana DSM 1906 and Bacillus megaterium DSM 32 are described. The initially low e.e. of 3-(benz-1, 3-oxazol-2-yl)cyclopentan-1-ol 6, 2-(benz-1, 3-oxazol-2-yl)cyclohexan-1-ol 14 and 4-(2-bent-1, 3-oxazol-2-yl)cycloheptan-1-ol 21 can be enhanced to 98% using lipase catalyzed resolution.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00031-6

文献信息

• BENZOXAZEPINE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Piramal Life Sciences Limited

  公开号：EP2077846A2

  公开（公告）日：2009-07-15
• [EN] BENZOXAZEPINE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZOXAZÉPINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：NICHOLAS PIRAMAL INDIA LTD

  公开号：WO2008053446A2

  公开（公告）日：2008-05-08

  [EN] The invention provides a novel benzoxazepine compound of the general formula (I): wherein R¹ and R² are as defined in the specification; or a stereoisomer, a geometric isomer, a a pharmaceutically acceptable salt, a pharmaceutically acceptable solvate, or a polymorph thereof; a process for its preparation; and a pharmaceutical composition including an effective amount of the compound. The compounds are useful in the treatment of insulin resistance and clinical conditions associated therewith.
  [FR] L'invention concerne un nouveau composé de benzoxazépine répondant à la formule générate (I) : dans laquelle R¹ et R² sont tels que définis dans la spécification ; ou un stéréoisomère, un isomère géométrique, un sel pharmaceutiquement acceptable, un solvate pharmaceutiquement acceptable, ou un polymorphe de celui-ci ; un procédé pour sa préparation ; et une composition pharmaceutique comprenant une quantité efficace du composé. Le composé est utile dans le traitement de la résistance à l'insuline et des états cliniques associés.