6,7,8,9-tetrahydroquinolizin-2-one | 90609-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydroquinolizin-2-one
• 英文别名: 6,7,8,9-Tetrahydro-2-chinolizin；6,7,8,9-Tetrahydro-2-chinolizon；6,7,8,9-Tetrahydroquinolizin-2-one
• CAS: 90609-78-2
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: WHGNZMOACMABBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydroquinolizin-2-one 、 碘甲烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76.7%的产率得到(+/-)-9-methyl-6,7,8,9-tetrahydroquinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （7R *，9aS *）-7-苯基-八氢喹啉嗪-2-one对小鼠的降血糖作用。

  摘要：

  从豆科植物中分离出来的（-）-Multiflorine（1）对链脲佐菌素诱发的糖尿病小鼠给药后产生降血糖作用。（-）-Multiflorine在A环上具有一个烯胺酮型结合物，这在羽扇豆生物碱中是不常见的。在假设AB环负责该活性的前提下，合成了几种带有喹喔啉-2-酮的化合物，并研究了它们的降血糖作用。在正常小鼠中，经口服葡萄糖耐量试验测得的（7R *，9aS *）-7-苯基-八氢喹啉嗪-2-酮的降血糖作用比（-）-多花青碱强约4倍。该结果表明，具有喹啉齐丁-2-酮环体系作为基本结构的化合物可能是新型糖尿病药物的先导化合物。

  DOI：

  10.1248/bpb.23.1114
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-甲基吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6,7,8,9-tetrahydroquinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （7R *，9aS *）-7-苯基-八氢喹啉嗪-2-one对小鼠的降血糖作用。

  摘要：

  从豆科植物中分离出来的（-）-Multiflorine（1）对链脲佐菌素诱发的糖尿病小鼠给药后产生降血糖作用。（-）-Multiflorine在A环上具有一个烯胺酮型结合物，这在羽扇豆生物碱中是不常见的。在假设AB环负责该活性的前提下，合成了几种带有喹喔啉-2-酮的化合物，并研究了它们的降血糖作用。在正常小鼠中，经口服葡萄糖耐量试验测得的（7R *，9aS *）-7-苯基-八氢喹啉嗪-2-酮的降血糖作用比（-）-多花青碱强约4倍。该结果表明，具有喹啉齐丁-2-酮环体系作为基本结构的化合物可能是新型糖尿病药物的先导化合物。

  DOI：

  10.1248/bpb.23.1114

文献信息

• The Stereochemistry of the Reduction of Cyclic Enaminones
  作者：Waleria Wysocka、Anna Przybył

  DOI：10.1007/s007060170060

  日期：2001.8

   The stereo- and regiochemistry of di-, tri-, and tetracyclic enaminones upon catalytic hydrogenation on Pd and Pt catalysts seems to be mainly a function of the catalyst and the medium. The highest stereoselectivity was observed for multiflorine on Pd/C in which 99% of equatorial alcohol were formed in this case, the formation of alcohols proceeds via a ketonic intermediate. On platinum, irrespective

   在Pd和Pt催化剂上催化加氢时，二环，三环和四环烯胺酮的立体和区域化学似乎主要是催化剂和介质的功能。在这种情况下，在Pd / C上观察到了最高的立体选择性，其中形成了99％的赤道醇，醇的形成是 通过 酮中间体进行的。在铂上，无论使用哪种溶剂（EtOH，H 2 O，AcOH，HCl），氢化反应都会通过酮（哌啶酮体系）和脱氢（吡啶酮体系）中间体进行。在EtOH或H 2中在溶液中，脱氢产物保持不变，而酮中间体被还原为差向异构醇的混合物。在HCl和乙酸中，两种中间体均被氢解为具有亚甲基的产物，但酮基又被还原为差向异构醇的混合物。用复杂的金属氢化物还原可提供具有赤道取向优势的差向异构醇的混合物。产物的结构通过NMR光谱和/或通过GC-MS分析确定。
• The Hypoglycemic Effect of (7R*,9aS*)-7-Phenyl-octahydroquinolizin-2-one in Mice.
  作者：Hajime KUBO、Junji KOBAYASHI、Kimio HIGASHIYAMA、Junzo KAMEI、Yuji FUJII、Shigeru OHMIYA

  DOI：10.1248/bpb.23.1114

  日期：——

  (-)-Multiflorine (1), which was isolated from leguminous plants, produced a hypoglycemic effect when administered to mice with streptozotocin-induced diabetes. (-)-Multiflorine has an enaminone type conjugation on the A-ring, which is unusual in lupine alkaloids. Proceeding on the assumption that the A-B ring is responsible for the activity, several compounds bearing quinolizidin-2-one were synthesized

  从豆科植物中分离出来的（-）-Multiflorine（1）对链脲佐菌素诱发的糖尿病小鼠给药后产生降血糖作用。（-）-Multiflorine在A环上具有一个烯胺酮型结合物，这在羽扇豆生物碱中是不常见的。在假设AB环负责该活性的前提下，合成了几种带有喹喔啉-2-酮的化合物，并研究了它们的降血糖作用。在正常小鼠中，经口服葡萄糖耐量试验测得的（7R *，9aS *）-7-苯基-八氢喹啉嗪-2-酮的降血糖作用比（-）-多花青碱强约4倍。该结果表明，具有喹啉齐丁-2-酮环体系作为基本结构的化合物可能是新型糖尿病药物的先导化合物。