N-(p-Chlor-phenyl)-5-methoxy-salicylaldehydimin | 17696-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(p-Chlor-phenyl)-5-methoxy-salicylaldehydimin
• 英文别名: (E)-2-(4-chlorophenyliminomethyl)-4-methoxyphenol；2-[(4-chlorophenyl)iminomethyl]-4-methoxyphenol
• CAS: 17696-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: PRRYQSJWEUBMGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸氧钒水合物 、 N-(p-Chlor-phenyl)-5-methoxy-salicylaldehydimin 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bis(5-methoxy-salicylidene-4-chloroanilinato)oxovanadium(IV)
  参考文献：
  名称：

  Vanadyl Binary Schiff Base Complexes Containing N₂O₂Coordination Sphere: Synthesis, Ab Initio Calculations and Thermodynamic Properties

  摘要：

  一些钒氧配合物是通过将适当的水杨醛衍生物希夫碱配体和等量的$VO(SO_4)_2$溶于甲醇溶液中合成的，生成[(VOL_2^{1-14})](L=水杨醛衍生物，方案1、2)。这些四价氧化钒配合物根据其FT-IR、UV-Vis光谱和元素分析进行了表征。红外光谱表明配位通过偶氮甲碱氮和酚氧发生。此外，四价氧化钒二元配合物在甲醇介质中的形成常数也被测定。还进行了从头计算，以确定其中一个配合物的结构和几何性质及其计算的振动频率。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2013.57.1.63
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 对氯苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(p-Chlor-phenyl)-5-methoxy-salicylaldehydimin
  参考文献：
  名称：

  碳正离子有机催化作用于顺式稠合吡喃和呋喃苯并二氢吡喃的 Povarov 间断反应

  摘要：

  三苯甲基阳离子催化的间断 Povarov 反应在 10 分钟内通过低催化剂负载 (1 mol%) 以优异的产率 (90%) 提供顺式 4-氨基苯并二氢吡喃。提出并验证了碳正离子的路易斯酸性催化机理。将反应的一锅批量版本转换为两阶段会聚连续流程序，时间减少了 10 倍，达到 1 分钟，产率为 88%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700634

文献信息

• Stereoselective Cascade Formal Nucleophilic Substitution and Mannich Reaction of Ethyl 2-Aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates
  作者：Min Zhang、Fan Luo、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/jo402739f

  日期：2014.2.7

  A highly regio- and diastereoselective cascade formal nucleophilic substitution and Mannich reaction of ethyl 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates with salicylaldimines is described. Under basic conditions, ethyl 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylate is easily converted into a cyclopropene intermediate via simple 1,2-elimination of hydrogen chloride. The highly reactive cyclopropene quickly combines

  描述了2-芳酰基-1-氯环丙烷甲酸乙酯与水杨醛亚胺的高度区域和非对映选择性的级联形式亲核取代和曼尼希反应。在碱性条件下，通过简单的1，2-氯化氢消除，2-芳基-1-氯环丙烷甲酸乙酯很容易转化为环丙烯中间体。高反应性的环丙烯通过在选择性的C═C键上进行区域选择性氧杂加，然后在C═N键上进行非对映选择性加成，迅速与水杨醛亚胺结合，一次形成C-O和C-C键。这提供了用于构象约束的顺式-四氢环丙烷[ b ]亚甲基衍生物的高度立体选择性的新方法。