3,5-dimorpholino-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one | 5915-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,5-dimorpholino-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
• 英文别名: Cambridge id 5915797；3,5-dimorpholin-4-yl-1,2,6-thiadiazin-4-one
• CAS: 5915-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 284.339
• InChiKey: VUJNLQGKJMRDJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimorpholino-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one 在 air 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以62 %的产率得到3,5-dimorpholino-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  光化学介导的 4H-1,2,6-噻二嗪环收缩形成 1,2,5-噻二唑-3(2H)-酮 1-氧化物

  摘要：

  在环境条件下用可见光和3 O 2处理的 1,2,6-噻二嗪转化为难以获得的 1,2,5-噻二唑 1-氧化物（35 个例子，产率 39-100%）。实验和理论研究表明，1,2,6-噻二嗪作为三线态光敏剂，产生1 O 2，​​然后进行化学选择性 [3 + 2] 环加成，得到内过氧化物，该内过氧化物通过选择性碳原子切除和完整的原子经济而收缩。该反应在间歇和连续流动条件下进行了优化，并且在绿色溶剂中也很有效。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02673

文献信息

• The Photochemical Mediated Ring Contraction of 4<i>H</i>-1,2,6-Thiadiazines To Afford 1,2,5-Thiadiazol-3(2<i>H</i>)-one 1-Oxides
  作者：Emmanouil Broumidis、Christopher G. Thomson、Brendan Gallagher、Lia Sotorríos、Kenneth G. McKendrick、Stuart A. Macgregor、Martin J. Paterson、Janet E. Lovett、Gareth O. Lloyd、Georgina M. Rosair、Andreas S. Kalogirou、Panayiotis A. Koutentis、Filipe Vilela

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02673

  日期：2023.9.22

  1,2,6-Thiadiazines treated with visible light and 3O2 under ambient conditions are converted into difficult-to-access 1,2,5-thiadiazole 1-oxides (35 examples, yields of 39–100%). Experimental and theoretical studies reveal that 1,2,6-thiadiazines act as triplet photosensitizers that produce 1O2 and then undergo a chemoselective [3 + 2] cycloaddition to give an endoperoxide that ring contracts with

  在环境条件下用可见光和3 O 2处理的 1,2,6-噻二嗪转化为难以获得的 1,2,5-噻二唑 1-氧化物（35 个例子，产率 39-100%）。实验和理论研究表明，1,2,6-噻二嗪作为三线态光敏剂，产生1 O 2，​​然后进行化学选择性 [3 + 2] 环加成，得到内过氧化物，该内过氧化物通过选择性碳原子切除和完整的原子经济而收缩。该反应在间歇和连续流动条件下进行了优化，并且在绿色溶剂中也很有效。