6-(4-methoxyphenyl)-2-naphthonitrile | 1231261-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-2-naphthonitrile
• 英文别名: 6-(4-methoxypheny)naphthalene-2-carbonitrile；6-(4-Methoxyphenyl)naphthalene-2-carbonitrile；6-(4-methoxyphenyl)naphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 1231261-89-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: KPRMLDFFOKDFIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氰基-2-萘酚 、 4-甲氧基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 三乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过PyBroP介导的原位苯酚活化，镍催化苯酚和芳基硼酸的交叉偶联

  摘要：

  提出了一种通过PyBroP介导的原位苯酚活化，使Suzuki-Miyaura苯酚和芳基硼酸交叉偶联的新方法。通过使用经济高效，显着稳定的[NiCl 2（dppp）]（dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）作为催化剂，仅以5 mol％的负载量进行反应，并且无需添加额外的催化剂即可有效地进行反应配体。该方法对多种酚和硼酸都具有广泛的适用性和高效率，包括活化，非活化，失活和杂芳族偶联伙伴。另外，各种官能团，例如醚，氨基，氰基，酯和酮基团与该转化相容。值得注意的是，含有未保护的NH 2的芳基硼酸尽管在空间受限的底物上获得了中等收率，但在常规条件下偶合时通常存在问题的基团和2-杂环硼酸也是可行的底物。因此，原位交叉偶联方法与廉价，稳定的镍催化剂的使用为从易得的酚类化合物组装结构多样的联芳基和杂联芳基提供了一种快速有效的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201003403

文献信息

• Highly Efficient Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates Catalyzed by Stable, Cost-Effective [1,3-Bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) Chloride [Ni(dppp)Cl2] with only 1 mol% Loading
  作者：Han Gao、You Li、Yi-Guo Zhou、Fu-She Han、Ying-Jie Lin

  DOI：10.1002/adsc.201000710

  日期：2011.2.11

  We present a highly active, inexpensive, universally applicable, and markedly stable [1,3-bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) chloride [Ni(dppp)Cl2] catalyst that is capable of effecting the Suzuki–Miyaura cross-coupling of the inherently less reactive but readily available aryl tosylates and mesylates with only 1 mol% loading and in the absence of extra supporting ligand. Under the optimized

  我们提出了一种高活性，廉价，普遍适用且具有显着稳定性的氯化[1,3-双（二苯基膦基）丙烷]氯化镍（II）[Ni（dppp）Cl 2]催化剂，能够在固有的反应性较低但易于获得的芳基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐（仅含1 mol％的负载量）且没有额外的支撑配体的情况下实现Suzuki-Miyaura交叉偶联。在优化的反应条件下，各种活化的，未活化的和失活的以及位阻和杂芳族底物（36个实例）的交叉偶联可以有效地进行，从而以53-99％的收率提供偶联产物。因此，这项工作中提出的结果在通用性，实用性和成本方面为铃木-宫浦交叉偶联提供了重大进展，这是最近有关过渡金属催化交叉偶联研究的重点。
• An Efficient Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Sulfamates and Boronic Acids Catalyzed by NiCl2(dppp)
  作者：Guo-Jun Chen、Fu-She Han

  DOI：10.1002/ejoc.201200444

  日期：2012.7

  The SuzukiMiyaura cross-coupling of aryl sulfamates and boronic acids was investigated by using [1,3-bis(diphenylphosphanyl)propane]nickel(II) chloride NiCl2(dppp)} as the catalyst. The results showed that NiCl2(dppp) is a highly active and general catalyst that allows effective SuzukiMiyaura cross-coupling of aryl sulfamates with a slight excess amount of the boronic acid (1.2 equiv.) in the presence

  通过使用[1,3-双(二苯基膦基)丙烷]氯化镍NiCl2(dppp)}作为催化剂研究了芳基氨基磺酸盐和硼酸的SuzukiMiyaura交叉偶联。结果表明，NiCl2(dppp) 是一种高活性的通用催化剂，在低催化剂负载量（通常为 1.01 倍）的情况下，它可以使氨基磺酸芳基酯与略微过量的硼酸（1.2 当量）进行有效的 SuzukiMiyaura 交叉偶联。 .5 摩尔％）。该方法还显示出广泛的通用性，不仅适用于各种氨基磺酸芳基酯，而且适用于一系列硼酸。此外，可以容忍各种官能团。这些明显的优势使 NiCl2(dppp) 成为一种实用且可靠的催化剂体系，用于芳基氨基磺酸酯的 SuzukiMiyaura 偶联。
• Aryl Phosphoramides: Useful Electrophiles for Suzuki-Miyaura Coupling Catalyzed by a NiCl2/dppp System (dppp=1,3-Bis(diphenylphosphino)propane)
  作者：Yu-Long Zhao、You Li、Yu Li、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1002/chem.201000420

  日期：——

  Suzuki–Miyaura coupling: We disclose a new strategy for phenol activation in the first Suzuki–Miyaura coupling of phenol derivatives activated by forming aryl bis(2‐oxo‐3‐oxazolidinyl)phosphines as a highly efficient and broadly applicable methodology for the diverse synthesis of biaryls and heterobiaryls (see scheme). The use of readily available, stable NiCl2/dppp as the catalyst system also provides

  Suzuki-Miyaura偶联：我们在通过形成芳基双（2-氧代-3-3-恶唑烷二基）膦活化的苯酚衍生物的第一个Suzuki-Miyaura偶联中公开了一种新的苯酚活化策略，这是一种高效且广泛适用于多样化合成的方法联芳基和杂联芳基的数量（参见方案）。使用容易获得的，稳定的NiCl 2 / dppp作为催化剂体系也提供了重要的进展。
• Process for the palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with aryl tosylates
  申请人：RKYEK Omar

  公开号：US20100261910A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula (I), wherein R1; R2; R3; R4; R5; J and W have the meanings indicated in the claims. The present invention provides an efficient and general palladium-catalyzed coupling process for aryl tosylates with terminal alkynes to a wide variety of substituted, multifunctional aryl-1-alkynes of the formula I.

  本发明涉及一种合成式(I)化合物的区域选择性合成方法，其中R1、R2、R3、R4、R5、J和W的含义如权利要求所示。本发明提供了一种高效、通用的钯催化偶联方法，用于将芳基磺酸酯与末端炔烃耦合成式I的多取代多功能芳基-1-炔烃。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Phenols and Arylboronic Acids Through an In Situ Phenol Activation Mediated by PyBroP
  作者：Guo-Jun Chen、Jie Huang、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1002/chem.201003403

  日期：2011.3.28

  towards a wide range of both phenols and boronic acids, including activated, nonactivated, deactivated, and heteroaromatic coupling partners. In addition, various functional groups, such as ether, amino, cyano, ester, and ketone groups, are compatible with this transformation. Notably, arylboronic acids containing an unprotected NH2 group and 2‐heterocyclic boronic acids, which are generally problematic

  提出了一种通过PyBroP介导的原位苯酚活化，使Suzuki-Miyaura苯酚和芳基硼酸交叉偶联的新方法。通过使用经济高效，显着稳定的[NiCl 2（dppp）]（dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）作为催化剂，仅以5 mol％的负载量进行反应，并且无需添加额外的催化剂即可有效地进行反应配体。该方法对多种酚和硼酸都具有广泛的适用性和高效率，包括活化，非活化，失活和杂芳族偶联伙伴。另外，各种官能团，例如醚，氨基，氰基，酯和酮基团与该转化相容。值得注意的是，含有未保护的NH 2的芳基硼酸尽管在空间受限的底物上获得了中等收率，但在常规条件下偶合时通常存在问题的基团和2-杂环硼酸也是可行的底物。因此，原位交叉偶联方法与廉价，稳定的镍催化剂的使用为从易得的酚类化合物组装结构多样的联芳基和杂联芳基提供了一种快速有效的途径。