6-p-tolyl-2-naphthonitrile | 944042-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-p-tolyl-2-naphthonitrile
• 英文别名: 6-(4-Methylphenyl)naphthalene-2-carbonitrile；6-(4-methylphenyl)naphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 944042-22-2
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: DYAANJQJEPPBAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氰基-2-萘酚 、 4-甲苯硼酸 在 potassium phosphate 、 三乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到6-p-tolyl-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过PyBroP介导的原位苯酚活化，镍催化苯酚和芳基硼酸的交叉偶联

  摘要：

  提出了一种通过PyBroP介导的原位苯酚活化，使Suzuki-Miyaura苯酚和芳基硼酸交叉偶联的新方法。通过使用经济高效，显着稳定的[NiCl 2（dppp）]（dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）作为催化剂，仅以5 mol％的负载量进行反应，并且无需添加额外的催化剂即可有效地进行反应配体。该方法对多种酚和硼酸都具有广泛的适用性和高效率，包括活化，非活化，失活和杂芳族偶联伙伴。另外，各种官能团，例如醚，氨基，氰基，酯和酮基团与该转化相容。值得注意的是，含有未保护的NH 2的芳基硼酸尽管在空间受限的底物上获得了中等收率，但在常规条件下偶合时通常存在问题的基团和2-杂环硼酸也是可行的底物。因此，原位交叉偶联方法与廉价，稳定的镍催化剂的使用为从易得的酚类化合物组装结构多样的联芳基和杂联芳基提供了一种快速有效的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201003403

文献信息

• Aryl Phosphoramides: Useful Electrophiles for Suzuki-Miyaura Coupling Catalyzed by a NiCl2/dppp System (dppp=1,3-Bis(diphenylphosphino)propane)
  作者：Yu-Long Zhao、You Li、Yu Li、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1002/chem.201000420

  日期：——

  Suzuki–Miyaura coupling: We disclose a new strategy for phenol activation in the first Suzuki–Miyaura coupling of phenol derivatives activated by forming aryl bis(2‐oxo‐3‐oxazolidinyl)phosphines as a highly efficient and broadly applicable methodology for the diverse synthesis of biaryls and heterobiaryls (see scheme). The use of readily available, stable NiCl2/dppp as the catalyst system also provides

  Suzuki-Miyaura偶联：我们在通过形成芳基双（2-氧代-3-3-恶唑烷二基）膦活化的苯酚衍生物的第一个Suzuki-Miyaura偶联中公开了一种新的苯酚活化策略，这是一种高效且广泛适用于多样化合成的方法联芳基和杂联芳基的数量（参见方案）。使用容易获得的，稳定的NiCl 2 / dppp作为催化剂体系也提供了重要的进展。
• [EN] ORGANIC COMPOUND, ELECTRONIC COMPONENT AND ELECTRONIC APPARATUS<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE, COMPOSANT ÉLECTRONIQUE ET APPAREIL ÉLECTRONIQUE<br/>[ZH] 有机化合物、电子元件和电子装置
  申请人：SHAANXI LIGHTE OPTOELECTRONICS MAT CO LTD

  公开号：WO2021135516A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  本申请提供了一种有机化合物，属于有机材料技术领域。本申请的化合物将缺电子的含氮杂芳基基团以及氰基连接至金刚烷所组成的结构，使LUMO能级变深，从而进一步提高电子迁移率。本申请还提供包含所述有机化合物的电子元件和电子装置。该有机化合物能够改善电子元件的电子传输性能，将其作为有机发光电致器件的电子传输层时，可以提升器件的发光效率、寿命并降低工作电压。
• LIQUID CRYSTAL MATERIAL OF SMECTIC PHASE IN HIGH SCATTERING STATE AND DISPLAY DEVICE THEREOF
  申请人：Halation Photonics Corporation

  公开号：EP2799516B1

  公开（公告）日：2019-02-20
• US9175220B2
  申请人：——

  公开号：US9175220B2

  公开（公告）日：2015-11-03
• [EN] NOVEL NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE UTILISANT UN TEL COMPOSÉ
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2010062065A2

  公开（公告）日：2010-06-03

  본 발명은 새로운 함질소 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자를 제공한다. 본 발명에 따른 유기전자소자는 효율, 구동전압 및 수명 면에서 우수한 특성을 나타낸다.