3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: MHLNJJFYKXHDCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 indium trifluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用InF 3作为可重复使用的催化剂，对羰基进行高效且化学选择性的乙缩醛化和硫代乙缩醛化，然后脱保护

  摘要：

  描述了一种有效的和化学选择性的方法，用于制备醛的缩醛和二硫缩醛并在InF 3催化下将它们脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.135

文献信息

• The directed lithiation of some 3-acylchromone acetals
  作者：G.Elena Daia、Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B.Mark Heron、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10733-x

  日期：1998.3

  3-Acylchromone acetals are lithiated at C-2. Subsequent electrophilic trapping gives chromones 4 together with a ring-contracted dimer 6. During the formation of some acetals, an acid-catalysed rearrangement to a 2-substituted 3-formylchromone acetal is observed.

  3-酰基色酮缩醛在C-2处被锂化。随后的亲电捕集得到色酮4以及环缩合的二聚体6。在一些缩醛的形成过程中，观察到酸催化的重排成2-取代的3-甲酰基色酮缩醛。
• Efficient and chemoselective acetalization and thioacetalization of carbonyls and subsequent deprotection using InF3 as a reusable catalyst
  作者：Sridhar Madabhushi、Kishore Kumar Reddy Mallu、Narsaiah Chinthala、China Ramanaiah Beeram、Venkata Sairam Vangipuram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.135

  日期：2012.2

  An efficient and chemoselective method for preparation of acetals and dithioacetals of aldehydes and their deprotection under catalysis of InF3 is described.

  描述了一种有效的和化学选择性的方法，用于制备醛的缩醛和二硫缩醛并在InF 3催化下将它们脱保护。