2-(2,2-Dimethyl-1,3-dihydrobenzo[f]isoquinolin-4-ylidene)-1-piperidin-1-ylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2,2-Dimethyl-1,3-dihydrobenzo[f]isoquinolin-4-ylidene)-1-piperidin-1-ylethanone
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O
• 分子量: 334.461
• InChiKey: XZPPEACMGZGGHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 2-(2,2-Dimethyl-1,3-dihydrobenzo[f]isoquinolin-4-ylidene)-1-piperidin-1-ylethanone 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(7aRS,12bSR)-7a,12b-dihydroxy-6,6-dimethyl-13-[(piperidin-1-yl)carbonyl]-5,6,7a,12b-tetrahydro-8-benz[f]-indeno[1',2':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢苯并[f]异喹啉系列的烯氨基吡咯化物和哌啶与茚三酮的反应

  摘要：

  （4 Z）-2,2-二甲基-4-（2-氧代-2-吡咯烷-1-基亚乙基）-1,2,3,4-四氢苯并[ f ]异喹啉与茚三酮的相互作用导致茚并环化[1,2- b ]吡咯环。通过用哌啶环取代吡咯烷环而形成类似产物。在AcOH存在下进一步加热获得的二醇会导致重排，并形成苯并[ f ]异色素基-[4'，3'：4,5]吡咯并[2,1- a ]异喹啉六环体系。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1977-5

文献信息

• Reaction of enamino pyrrolidide and piperidide of 2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrobenz[f]isoquinoline series with ninhydrin
  作者：Alexander G. Mikhailovskii、Denis V. Korchagin、Alexey S. Yusov、Oksana V. Gashkova

  DOI：10.1007/s10593-016-1977-5

  日期：2016.10

  3,4-tetrahydrobenz[f]isoquinoline with ninhydrin leads to annulation of an indeno[1,2-b]pyrrole ring. An analogous product is formed by replacing of the pyrrolidine ring with the piperidine ring. Further heating of the obtained glycol in the presence of AcOH leads to rearrangement with the formation of benz[f]isochromeno-[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline hexacyclic system.

  （4 Z）-2,2-二甲基-4-（2-氧代-2-吡咯烷-1-基亚乙基）-1,2,3,4-四氢苯并[ f ]异喹啉与茚三酮的相互作用导致茚并环化[1,2- b ]吡咯环。通过用哌啶环取代吡咯烷环而形成类似产物。在AcOH存在下进一步加热获得的二醇会导致重排，并形成苯并[ f ]异色素基-[4'，3'：4,5]吡咯并[2,1- a ]异喹啉六环体系。