2-(2,5-dimethylphenyl)quinoxaline | 355154-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,5-dimethylphenyl)quinoxaline
• CAS: 355154-54-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: FFVGFTYHUBZGLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethylphenyl)quinoxaline 在 palladium diacetate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到2-(2-fluoro-3,6-dimethylphenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化的区域选择性芳香族CH键氟化。

  摘要：

  开发了一种新颖的Pd（OAc）2-NFSI-TFA系统，用于由各种芳基-N-杂环定向基团（例如喹喔啉，吡唑，苯并[d]恶唑和吡嗪衍生物）指导的高选择性邻一氟化。基于ESI-MS / MS研究，提出了Pd（II / IV）催化循环。

  DOI：

  10.1039/c3cc42220h
• 作为产物：
  描述：

  喹喔啉 、 2,5-二甲基苯肼盐酸盐 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到2-(2,5-dimethylphenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Oxidative C–H Arylation of Quinoxalin(on)es with Arylhydrazine Hydrochlorides under Mild Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00043

文献信息

• Electrosynthesis of Quinoxalines via Intermolecular Cyclization/Dehydrogenation of Ketones with o-Phenylenediamines
  作者：Lei Liu、Yi Tao、Jiahui Zhang、Yangyang Hu、Huiying Liu、Jingwen Sun

  DOI：10.1055/a-2339-2832

  日期：2025.3

  In this study, we proposed a novel electrochemical dehydrogenative synthetic method for preparing 2-substituted quinoxalines by intermolecular cyclization of aryl alkyl ketones and o-phenylenediamines. This method gave various quinoxalines in yields ranging from 35% to 71%. This novel protocol employs mild reaction conditions and offers moderate to excellent yields, a wide substrate scope, and broad

  在这项研究中，我们提出了一种新的电化学脱氢合成方法，通过芳基烷基酮和邻苯二胺的分子间环化制备2-取代的喹喔啉。该方法得到各种喹喔啉，产率范围为 35% 至 71%。这种新颖的方案采用温和的反应条件，提供中等至优异的产率、广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。此外，后期功能化和广泛的底物范围证明了该协议的合成效用。