6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-11bH-isoquinolino[2,1-a]pyrrolo-[2,1-c]quinoxaline | 1226977-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-11bH-isoquinolino[2,1-a]pyrrolo-[2,1-c]quinoxaline
• 英文别名: 10-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-15bH-isoquino[2,1-a]pyrrolo[2,1-c]quinoxaline；14-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-6,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,6.07,12.016,21]henicosa-2,4,7,9,11,14,16,18,20-nonaene
• CAS: 1226977-90-7
• 化学式: C₂₆H₁₇F₃N₂
• 分子量: 414.43
• InChiKey: LDWGEURVTPTKGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[4-(三氟甲基)苯基]乙炔基]苯甲醛 在 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-11bH-isoquinolino[2,1-a]pyrrolo-[2,1-c]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  AgI 催化级联策略：区域选择性地获取水中不同取代的稠合苯并咪唑 [2,1-a] 异喹啉、萘啶、噻吩并吡啶和喹喔啉

  摘要：

  一种环境友好且操作简单的一锅法，用于在水中使用 AgI 作为催化剂从邻炔醛和芳胺中区域选择性串联合成多种取代的稠合苯并咪唑并 [2,1-a] 异喹啉、萘啶、噻吩并吡啶和喹喔啉被描述。该反应显示在更具亲电性的炔基碳上形成了选择性的 N-C 键，从而产生了区域选择性的 6-endo-dig 环化产物，产率很好。所提出的合成稠合杂环的机理途径是在环 B 之前形成环 A，环 B 是通过氮对炔基碳的第二次分子内攻击形成的，得到了分离的中间体 U 和环化产物 5a 的机械实验和 X 射线晶体学研究的支持。对比实验表明，分子内亲核攻击的可行性高于外部亲核试剂的分子间攻击。这种催化的绿色方案已有效地应用于水中的双串联环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200546

文献信息

• Facile Assembly of Fused Isoquinolines by Gold(I)-Catalyzed Coupling-Cyclization Reactions between o-Alkynylbenzaldehydes and Aromatic Amines Containing Tethered Nucleophiles
  作者：Nitin T. Patil、Anil Kumar Mutyala、Pediredla G. V. V. Lakshmi、Penmatcha V. K. Raju、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.200901364

  日期：2010.4

  A gold(I)-catalyzed, operationally simple coupling-cyclization technique was developed for the synthesis of isoquinoline-fused polycyclic compounds. The reaction makes use of two coupling partners such as o-alkynylbenzaldehydes and aromatic amines having tethered nucleophiles. The reaction is easy to perform, broad in scope, and allows the generation of a number of biologically important heterocyclic

  开发了一种金 (I) 催化、操作简单的偶联环化技术，用于合成异喹啉稠合多环化合物。该反应利用两个偶联伙伴，例如邻炔基苯甲醛和具有系链亲核试剂的芳香胺。该反应易于进行，范围广泛，并允许从容易获得的起始材料中产生许多生物学上重要的杂环基序。讨论了反应机理。
• Ag^I-Catalyzed Cascade Strategy: Regioselective Access to Diversely Substituted Fused Benzimidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines, Naphthyridines, Thienopyridines, and Quinoxalines in Water
  作者：Vineeta Rustagi、Rakesh Tiwari、Akhilesh Kumar Verma

  DOI：10.1002/ejoc.201200546

  日期：2012.8

  bond formation on the more electrophilic alkynyl carbon, resulting in the regioselective 6-endo-dig cyclized products in good to excellent yields. The proposed mechanistic pathway for the synthesis of fused heterocycles proceeding through formation of ring A prior to ring B, which formed through a second intramolecular attack of the nitrogen onto the alkynyl carbon, was supported by mechanistic experiments

  一种环境友好且操作简单的一锅法，用于在水中使用 AgI 作为催化剂从邻炔醛和芳胺中区域选择性串联合成多种取代的稠合苯并咪唑并 [2,1-a] 异喹啉、萘啶、噻吩并吡啶和喹喔啉被描述。该反应显示在更具亲电性的炔基碳上形成了选择性的 N-C 键，从而产生了区域选择性的 6-endo-dig 环化产物，产率很好。所提出的合成稠合杂环的机理途径是在环 B 之前形成环 A，环 B 是通过氮对炔基碳的第二次分子内攻击形成的，得到了分离的中间体 U 和环化产物 5a 的机械实验和 X 射线晶体学研究的支持。对比实验表明，分子内亲核攻击的可行性高于外部亲核试剂的分子间攻击。这种催化的绿色方案已有效地应用于水中的双串联环化。