4-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 657350-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 657350-22-6
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂
• 分子量: 264.302
• InChiKey: PYPCUNOPNIQIMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-N-(2-chloropropanoyl)glycine 、 4-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline 在 PS-DCC 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-butyl-2-chloro-N-(2-(4-(4-fluorophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-5(4H)-yl)-2-oxoethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Hit-to-lead optimization of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines as novel cannabinoid type 1 receptor antagonists

  摘要：

  Hit-to-lead optimization of a novel series of N-alkyl-N-[2-oxo-2-(4-aryl-4H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-5yl)-ethyl]-carboxylic acid amides, derived from a high throughput screening (HTS) hit, are described. Subsequent optimization led to identification of in vitro potent cannabinoid 1 receptor (CB1R) antagonists representing a new class of compounds in this area. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.010
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)吡咯 、 对氟苯甲醛 在 SnO₂ nanoparticles decorated on modified multiwalled carbon nanotubes 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.1h， 以85%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  定制的 SnO2@MWCNTs 高效且可回收的纳米催化剂，用于通过 Pictet-Spengler 反应选择性合成 4, 5-二氢吡咯 [1, 2-a] 喹喔啉

  摘要：

  杂环化合物的应用范围很广，Pictet-Spengler反应在合成喹啉、异喹啉等杂环化合物方面是有效的。目前的工作描述了一种有效的 Pictet-Spengler 型方案，用于在更环保的反应条件下，在定制的 SnO 2纳米颗粒锚定的多壁碳纳米管 (SnO 2 @MWCNTs) 纳米催化剂上，从取代的吡咯和各种芳香醛中选择性合成喹喔啉衍生物。 . MWCNTs 的氧化和 SnO 2纳米颗粒的均匀分散的基本反应过程（化学合成）用于合成 SnO 2 @MWCNTs 催化剂。二氧化锡然后使用现代光谱和分析技术对@MWCNTs 催化剂进行表征。研究了催化剂对选择性喹喔啉形成的活性。在环境操作条件下，反应以 100% 的转化率和 93-80% 的收率进行，反应时间仅为 2.30-3.30 小时。反应温度、反应时间、SnO 2负载量等不同参数对MWCNTs、SnO 2的影响还详细研究和讨论了@MWCNTs

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04852-0

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Selective Synthesis of Diversely Substituted Indolo- and Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and Quinoxalinones by Modified Pictet-Spengler Reaction
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、V. Kasi Sankar、Trapti Aggarwal、Rajendra P. Singh、Ramesh Chandra

  DOI：10.1002/ejoc.201101013

  日期：2011.12

  An efficient tandem process for the selective synthesis of 1,2-annulated α-fused quinoxalines using benzotriazole methodology by a modified Pictet–Spengler reaction is described. The approach involves the reaction of arylamines 4 with aromatic aldehydes 5 to furnish 6-endo-dig-cyclized products. Dihydroquinoxalines 6 were selectively obtained by using AlCl3 in tetrahydrofuran (THF) at room temperature

  描述了使用苯并三唑方法通过改进的 Pictet-Spengler 反应选择性合成 1,2-环化 α-稠合喹喔啉的有效串联工艺。该方法涉及芳胺 4 与芳香醛 5 的反应，以提供 6-endo-dig-环化产物。通过在室温下在四氢呋喃 (THF) 中使用 AlCl3 两小时，选择性地获得二氢喹喔啉 6。然而，10 小时后，喹喔啉 7 仅以极好的收率获得。还合成了一系列生物学上重要的氟和哌嗪基取代的喹喔啉。这种开发的方法还提供了一种新型串联合成喹喔啉酮 9 的途径。
• Stereocontrolled construction of 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline scaffolds via chiral phosphoramidate catalyzed Pictet–Spengler-type reaction
  作者：Yuehua Wang、Liying Cui、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.01.006

  日期：2016.2

  An efficient catalytic asymmetric synthesis of 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines has been developed on the basis of the Pictet-Spengler-type condensation of 1-(2-aminophenyl)pyrrole with a wide range of aldehydes. Structurally diverse 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives were obtained from 1-(2-aminophenyl)pyrrole and both aromatic and aliphatic aldehydes in good yields with moderate to good enantioselectivities upon treatment with chiral phosphoramidate catalyst IVb. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.