4-(3-Methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran-2-one | 131575-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(3-Methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-(3-methoxyphenyl)coumarin；4-(3-methoxy-phenyl)-chromen-2-one；4-(3-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one；4-(3-methoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 131575-58-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: BJHLFMUNQRALSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃基氧碳鎓离子的对映选择性铜催化炔化反应

  摘要：

  我们已经开发了苯并吡喃基乙缩醛的高度对映选择性铜催化的炔基化反应。通过使用配有手性双（恶唑啉）配体的铜（I）催化剂，可以在广泛使用的外消旋异色满和亚甲基缩醛的炔基化反应中获得高收率和对映选择性，从而传递α-手性氧杂环。该方法证明手性有机金属亲核试剂可成功用于氧碳鎓离子的对映选择性加成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00364
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 4-(3-Methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的功能化4-氯香豆素的化学选择性单芳基化和双芳基化，以三芳基铋为三重芳构化试剂

  摘要：

  在钯催化下，使用三芳基铋作为三重芳基化试剂，研究了不同取代的4-氯香豆素的交叉偶联反应。证明了4-氯香豆素的高反应性以化学选择性方式递送单芳基化和双芳基化产物。所采用的反应条件简单，稳定，并且在2-4小时的条件下，三芳基铋试剂的三重偶联反应性得到了良好的证明。在合成一些天然存在的新黄酮（3.27 – 3.30）中探索了该方法的实用性。另外，4-芳基香豆素3.1产物是制备（R）-托特罗定的有用前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.059

文献信息

• Palladium catalyzed Heck-arylation/cyclization cascade: An environmentally benign and efficient synthesis of 4-arylcoumarins in water
  作者：Junmin Chen、Wei Liu、Liandi Zhou、Yongli Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.032

  日期：2018.6

  An environmentally benign and efficient approach for the synthesis of 4-arylcoumarins from ortho-hydroxy cinnamate ester derivatives with aryl iodides was developed in water under aerobic conditions. This transformation proceeds through a palladium catalyzed Heck-arylation/cyclization cascade reaction. The present protocol features a wide substrate scope and readily available starting materials to

  在水中好氧条件下，开发了一种环境友好，有效的方法，由邻羟基肉桂酸酯衍生物与芳基碘化物合成4-芳基香豆素。该转化通过钯催化的Heck-芳基化/环化级联反应进行。本方案具有广泛的底物范围和容易获得的起始材料，以高至优异的产率提供所需的产物。
• A Convenient Solid-Phase Synthesis of Coumarins by TMSOTf-Catalyzed Intramolecular Seleno-Arylation of Tethered Alkenes
  作者：E. Tang、Wen Li、Zhangyong Gao

  DOI：10.1055/s-0031-1290618

  日期：2012.4

  performed using polystyrene-supported succinimidyl selenide as the selenium source. This catalytic process provides an efficient method for the regioselective synthesis of dihydrocoumarins possessing a seleno functionality, followed by syn elimination of selenoxides to provide coumarins in good yields and purities. Suzuki cross-coupling reaction of the resin-bound bromodihydrocoumarin was also performed

  使用聚苯乙烯负载的琥珀酰亚胺亚硒酸酯作为硒源，进行TMSOTf催化的链状烯烃分子内硒基芳基化反应。该催化方法为区域选择性合成具有硒代功能的二氢香豆素提供了一种有效的方法，随后同步消除亚硒酸盐以提供高收率和纯度的香豆素。还进行了树脂结合的溴代二氢香豆素的Suzuki交叉偶联反应，并且通过随后裂解硒连接基获得联苯香豆素。 硒-环化-TMSOTf-香豆素-固相合成-碳-碳键形成-催化
• Palladium-Catalyzed Oxidative Heck Coupling Reaction for Direct Synthesis of 4-Arylcoumarins Using Coumarins and Arylboronic Acids
  作者：Yaming Li、Zisong Qi、Huifeng Wang、Xinmei Fu、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jo202577m

  日期：2012.2.17

  An efficient protocol for the direct synthesis of 4-arylcoumarins via palladium-catalyzed oxidative Heck coupling reaction of coumarins and arylboronic acids was developed. 4-Arylcoumarins were obtained in moderate to excellent yields, and the reaction also showed tolerance toward functional groups such as hydro, methoxy, diethylamino, nitro, and chloro groups.

  建立了一种通过钯催化香豆素和芳基硼酸的氧化Heck偶联反应直接合成4-芳基香豆素的有效方案。以中等至优异的产率获得了4-芳香豆素，并且该反应还显示出对官能团如氢，甲氧基，二乙氨基，硝基和氯基的耐受性。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 4-Arylcoumarins Using Triarylbismuth Compounds as Atom-Efficient Multicoupling Organometallic Nucleophiles
  作者：Maddali L. N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1002/ejoc.201000134

  日期：——

  Triarylbismuth compounds have been cross-coupled as atom-efficient multicoupling organometallic nucleophiles with 4-bromo- and 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)coumarins under palladium catalysis conditions. These reactions afforded an array of 4-arylcoumarins in high yields. The general palladium protocol has been demonstrated to be efficient for the coupling of both bromide and triflate derivatives

  在钯催化条件下，三芳基铋化合物作为原子高效多偶联有机金属亲核试剂与 4-溴和 4-（三氟甲基磺酰氧基）香豆素交叉偶联。这些反应以高产率提供了一系列 4-芳基香豆素。通用钯方案已被证明对于香豆素的溴化物和三氟甲磺酸酯衍生物与三芳基铋试剂的偶联是有效的。
• Synthesis of neoflavones by Suzuki arylation of 4-substituted coumarins
  作者：Gerard M. Boland、Dervilla M. X. Donnelly、Jean-Pierre Finet、Martin D. Rea

  DOI：10.1039/p19960002591

  日期：——

  Palladium-catalysed coupling of the 4-chloro- or 4-bromo-coumarins 1–4 with arylboronic acids 5–13 under the Suzuki reaction conditions constitutes an efficient access to 4-arylcoumarins. These 4-arylcoumarins can also be obtained in good yields (70–97%) by treatment of 4-trifluoromethyl-sulfonyloxycoumarins 35–38 with arylboronic acids under modified Suzuki reaction conditions, involving the use of copper(I) iodide as a co-catalyst.

  在铃木反应条件下，钯催化 4-氯或 4-溴香豆素 1-4 与芳基硼酸 5-13 的偶联反应是获得 4-芳基香豆素的有效途径。在改良的铃木反应条件下，使用碘化铜（I）作为辅助催化剂，将 4-三氟甲基-磺酰氧基香豆素 35-38 与芳基硼酸进行处理，也能以良好的收率（70-97%）获得这些 4-芳基香豆素。