pyrrolo<3,2,1-kl>phenoxazine | 126379-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: pyrrolo<3,2,1-kl>phenoxazine
• 英文别名: Pyrrolo[3,2,1-kl]phenoxazine；8-oxa-1-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-2,4,6,9,11,13(16),14-heptaene
• CAS: 126379-34-8
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: YECMKVWTRMKQNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolo<3,2,1-kl>phenoxazine 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-dihydro-N-(2-pyridyl)-1-oxopyrrolo[3,2,1-kl]-phenoxazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-1-氧代吡咯并[3,2,1-kl]吩噻嗪-2-羧酰胺和同类物，具有抗炎活性的双重环氧合酶/ 5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  一系列1,2-二氢-1-氧杂吡咯[3,2,1-kl]吩噻嗪，1,2-二氢-1-氧杂吡咯[3,2,1-kl]吩恶嗪和1,2-二氢- 1-氧代吡咯并[3,2,1-去] ac啶-2-羧酰胺是通过1,2-二氢-1-氧代-吡咯并[3,2,1-kl]吩噻嗪或其他相应的吩恶嗪与a啶乙基的反应制得的或带有适当胺的甲酯。发现该家族的几个成员是花生四烯酸代谢的有效的环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，并且在大鼠足水肿试验中具有体内抗炎活性。描述了该化合物家族中的构效关系。1,2-二氢-N-（2-噻唑基）-1-氧吡咯并[3,2，发现1-kl]吩噻嗪-1-羧酰胺（34）是表现出有效的环氧合酶/ 5-脂氧合酶抑制花生四烯酸代谢的最佳化合物之一。它对源自大鼠嗜碱性粒细胞白血病1（RBL-1）细胞的酶的IC50分别为0.07和1.4 microM。它在大鼠足部水肿试验中具有抗炎作用（在33 mg / kg口服时抑制48

  DOI：

  10.1021/jm00169a035

文献信息

• Pyrrolophenothiazine carboxamides
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05403839A1

  公开（公告）日：1995-04-04

  Compounds of the formula ##STR1## wherein the broken line represents an optional double bond; X is O, S, CH.sub.2 or CH.sub.2 CH.sub.2, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful in treating inflammation or other prostaglandin or leukotriene mediated diseases.

  式子为##STR1##的化合物，其中断线表示可选的双键；X为O、S、CH.sub.2或CH.sub.2 CH.sub.2，以及其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗炎症或其他前列腺素或白三烯介导的疾病中有用。
• Pyrroloquinoline and pyrrolophenothiazine carboxamides and related
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05624929A1

  公开（公告）日：1997-04-29

  Compounds of the formula ##STR1## wherein the broken line represents an optional double bond; X is O, S, CH.sub.2 or CH.sub.2 CH.sub.2 ; R.sup.1 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkanoyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, and C.sub.1 -C.sub.6 alkyl substituted with 1, 2 or 3 halogen atoms; R.sup.2 is selected from the group consisting of phenyl, substituted phenyl, heterocyclic groups, and substituted heterocyclic groups, said substituted phenyl and substituted heterocyclic groups being substituted with 1 or 2 substituents independently selected from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, trifuluoromethyl, and halogen; R.sup.3 and R.sup.4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, or trifluoromethyl, or R.sup.3 and R.sup.4, taken together with the carbon atoms to which they are attached, form a six-membered carbocyclic aromatic ring, said aromatic ring being optionally substituted with one or two substituents selected from the group consisting of halogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, and C.sub.1 -C.sub.6 alkyl substituted with 1, 2 or 3 halogen atoms; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful in treating inflammation or other prostaglandin or leukotriene mediated diseases.

  公式为##STR1##的化合物，其中断裂的线代表可选的双键；X为O、S、CH.sub.2或CH.sub.2 CH.sub.2；R.sup.1选自氢、卤素、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、C.sub.1-C.sub.6烷酰基、C.sub.1-C.sub.6烷基和1、2或3个卤素原子取代的C.sub.1-C.sub.6烷基；R.sup.2选自苯基、取代的苯基、杂环基和取代的杂环基，所述取代的苯基和取代的杂环基被1或2个取自C.sub.1-C.sub.6烷基、三氟甲基和卤素的取代基独立取代；R.sup.3和R.sup.4独立地选自氢、卤素、C.sub.1-C.sub.6烷基或三氟甲基，或R.sup.3和R.sup.4与它们附着的碳原子一起形成一个六元环的碳环芳基，所述芳基可以选择地被1或2个取自卤素、C.sub.1-C.sub.6烷基和1、2或3个卤素原子取代的取代基取代；以及其药学上可接受的盐。这些化合物用于治疗炎症或其他前列腺素或白三烯介导的疾病。
• Pyrroloquinoline and pyrrolophenothiazine carboxamides and related compounds
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0332364A2

  公开（公告）日：1989-09-13

  Compounds of the formula wherein the broken line represents an optional double bond; X is O, S, CH₂ or CH₂CH₂; R¹ is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C₁-C₆ alkoxy, C₁-C₆ alkanoyl, C₁-C₆ alkyl, and C₁-C₆ alkyl substituted with 1, 2 or 3 halogen atoms; R² is selected from the group consisting of phenyl, substituted phenyl, heterocyclic groups, and substituted heterocyclic groups, said substituted phenyl and substituted heterocyclic groups being substituted with 1 or 2 substituents independently selected from the group consisting of C₁-C₆ alkyl, trifluoromethyl, and halogen; R³ and R⁴ are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C₁-C₆ alkyl, or trifluoromethyl, or R³ and R⁴, taken together with the carbon atoms to which they are attached, form a six-membered carbocyclic aromatic ring, said aromatic ring being optionally substituted with one or two substituents selected from the group consisting of halogen, C₁-C₆ alkyl, and C₁-C₆ alkyl substituted with 1, 2 or 3 halogen atoms; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful in treating inflammation or other prostaglandin or leukotriene mediated diseases.

  式中的化合物 其中断线代表任选双键；X 是 O、S、CH₂ 或 CH₂CH₂；R¹ 选自由氢、卤素、C₁-C₆ 烷氧基、C₁-C₆ 烷酰基、C₁-C₆ 烷基和被 1、2 或 3 个卤素原子取代的 C₁-C₆ 烷基组成的组；R² 选自由 C₁-C₆ 烷基、三氟甲基和卤素组成的组中的 1 个或 2 个取代基取代的苯基、取代的苯基、杂环基团和取代的杂环基团； R³ 和 R⁴ 独立地选自氢、卤素、C₁-C₆ 烷基或三氟甲基组成的组，或 R³ 和 R⁴ 与它们所连接的碳原子一起、形成六元碳环芳香环，所述芳香环可任选被一个或两个取代基取代，所述取代基选 自卤素、C₁-C₆烷基和被 1、2 或 3 个卤素原子取代的 C₁-C₆烷基组成的组；及其药学上可接受的盐类。这些化合物可用于治疗炎症或其他前列腺素或白三烯介导的疾病。
• US5403839A
  申请人：——

  公开号：US5403839A

  公开（公告）日：1995-04-04
• US5624929A
  申请人：——

  公开号：US5624929A

  公开（公告）日：1997-04-29