Dodec-7-yn-6-yl methyl carbonate | 74835-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: Dodec-7-yn-6-yl methyl carbonate
• CAS: 74835-48-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: FEWGOMXQDAFKKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dodec-7-yn-6-yl methyl carbonate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到5-dodecen-7-yne
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳酸炔丙酯的消除反应制备共轭烯炔

  摘要：

  在温和和中性条件下，通过钯催化的消除反应，丙炔基碳酸酯可干净地转化为共轭烯炔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60414-8
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 Dodec-7-yn-6-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of propargylic substrates with organocopper species. Synthetic aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a037

文献信息

• Preparation of conjugated enynes by the palladium-catalyzed elimination reaction of propargylic carbonates
  作者：Tadakatsu Mandai、Yoshikazu Tsujiguchi、Shin Matsuoka、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60414-8

  日期：1993.11

  Propargylic carbonates are cleanly converted to conjugated enynes by palladium-catalyzed elimination reaction under mild and neutral conditions.

  在温和和中性条件下，通过钯催化的消除反应，丙炔基碳酸酯可干净地转化为共轭烯炔。
• MACDONALD T. L.; REAGAN D. R.; BRINKMEYER R. S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4740-4747
  作者：MACDONALD T. L.、 REAGAN D. R.、 BRINKMEYER R. S.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of propargylic substrates with organocopper species. Synthetic aspects
  作者：Timothy L. Macdonald、David R. Reagan、Raymond S. Brinkmeyer

  DOI：10.1021/jo01311a037

  日期：1980.11
• Palladium-catalyzed hydrogenolysis of 2-alkynyl formates and elimination of 2-alkynyl carbonates. 2-Alkynylpalladium complex vs. allenylpalladium complex as intermediates
  作者：Tadakatsu Mandai、Takaji Matsumoto、Yoshikazu Tsujiguchi、Shin Matsuoka、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80136-3

  日期：1994.6

  Examples of palladium-catalyzed reactions of 2-alkynyl esters via the 2-alkynylpalladium intermediates are presented. The palladium-catalyzed hydrogenolysis of 2-alkynyl formates, which have internal triple bonds, affords alkynes via the 2-alkynylpalladium as an intermediate. The elimination reaction of 2-alkynyl carbonates yields conjugated enynes via the 2-alkynylpalladium intermediates.

  给出了经由2-炔基钯中间体的钯催化的2-炔基酯反应的实例。2-炔基甲酸盐，其具有内部三键，得到炔烃钯催化氢解通过2- alkynylpalladium作为中间体。2-炔基碳酸酯的产率的消除反应共轭烯炔经由2- alkynylpalladium中间体。