7-(4-Fluorobenzylamino)-2h-benzo[b][1,4]oxazin-3(4h)-one | 1042317-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7-(4-Fluorobenzylamino)-2h-benzo[b][1,4]oxazin-3(4h)-one
• 英文别名: 7-[(4-fluorophenyl)methylamino]-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 1042317-51-0
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 272.279
• InChiKey: KDUWSGSBAYNNSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  487.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-Fluorobenzylamino)-2h-benzo[b][1,4]oxazin-3(4h)-one 、 硫酸二甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以76.2%的产率得到7-[(4-Fluorophenyl)methyl-methylamino]-4-methyl-1,4-benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型7-苄氨基-2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-酮类化合物作为抗惊厥药的合成。

  摘要：

  以2-氨基-5-硝基苯酚为起始原料合成了一系列的7-苄基氨基-2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-。通过最大电击试验（MES试验）评估其抗惊厥活性，并通过旋转脚架神经毒性测试（Tox。）评估其神经毒性。MES测试显示7-（4-氟苄氨基）-2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一4b最有效，ED（50）值为31.7 mg / kg，保护指数为（PI = TD （50）/ ED（50））值为7.2。为了解释抗惊厥活性的可能机理，在sc-PTZ试验，异烟肼试验和士丁宁试验中测试了化合物4b。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.08.006
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 、 对氟苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到7-(4-Fluorobenzylamino)-2h-benzo[b][1,4]oxazin-3(4h)-one
  参考文献：
  名称：

  新型7-苄氨基-2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-酮类化合物作为抗惊厥药的合成。

  摘要：

  以2-氨基-5-硝基苯酚为起始原料合成了一系列的7-苄基氨基-2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-。通过最大电击试验（MES试验）评估其抗惊厥活性，并通过旋转脚架神经毒性测试（Tox。）评估其神经毒性。MES测试显示7-（4-氟苄氨基）-2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一4b最有效，ED（50）值为31.7 mg / kg，保护指数为（PI = TD （50）/ ED（50））值为7.2。为了解释抗惊厥活性的可能机理，在sc-PTZ试验，异烟肼试验和士丁宁试验中测试了化合物4b。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.08.006

文献信息

• Synthesis of novel 7-benzylamino-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones as anticonvulsant agents
  作者：Zhong-Tai Piao、Li-Ping Guan、Li-Ming Zhao、Hu-Ri Piao、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.08.006

  日期：2008.6

  of 7-benzylamino-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones were synthesized using 2-amino-5-nitrophenol as a starting material. Their anticonvulsant activities were evaluated by the maximal electroshock test (MES test) and their neurotoxicity was evaluated by the rotarod neurotoxicity test (Tox.). The MES test showed that 7-(4-fluorobenzylamino)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 4b was the most potent with ED(50) value

  以2-氨基-5-硝基苯酚为起始原料合成了一系列的7-苄基氨基-2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-。通过最大电击试验（MES试验）评估其抗惊厥活性，并通过旋转脚架神经毒性测试（Tox。）评估其神经毒性。MES测试显示7-（4-氟苄氨基）-2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一4b最有效，ED（50）值为31.7 mg / kg，保护指数为（PI = TD （50）/ ED（50））值为7.2。为了解释抗惊厥活性的可能机理，在sc-PTZ试验，异烟肼试验和士丁宁试验中测试了化合物4b。