N-(p-chlorophenyl)-(1-phenyl-1-cyclohexyl-methyl)amine | 1004517-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(p-chlorophenyl)-(1-phenyl-1-cyclohexyl-methyl)amine
• 英文别名: 4-chloro-N-[cyclohexyl(phenyl)methyl]aniline
• CAS: 1004517-67-2
• 化学式: C₁₉H₂₂ClN
• 分子量: 299.843
• InChiKey: BJTGNOZUEXGQQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘环己烷 、 N-亚苄基-4-氯苯胺 在 indium 、 silver(I) iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(p-chlorophenyl)-(1-phenyl-1-cyclohexyl-methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过在水性介质中使用未活化的烷基卤化物，亚胺的铟银和锌银介导的Barbier-Grignard型烷基化反应。

  摘要：

  在In或Zn / AgI / InCl（3）存在的情况下，通过使用一锅缩合的各种醛，胺（包括脂肪族和手性化合物）的简单亚胺进行Barbier-Grignard型烷基化反应的高效实用方法版本），并且已经开发了仲烷基碘。该反应在水中比在有机溶剂中更有效地进行。不使用CuI，它主要得到亚胺自还原偶联产物，它不是烷基化产物。当使用L-缬氨酸甲酯作为底物时，获得了良好的非对映选择性（高达92：8 dr）。

  DOI：

  10.1002/chem.200701468

文献信息

• Multicomponent Synthesis of α-Branched Tertiary and Secondary Amines by Photocatalytic Hydrogen Atom Transfer Strategy
  作者：Xu-Kuan Qi、Lin Guo、Li-Juan Yao、Han Gao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01412

  日期：2021.6.4

  variety of N-arylamines, aldehydes, and hydrocarbons have been examined as reaction substrates using tetrabutylammonium decatungstate as photocatalyst, providing the corresponding α-branched tertiary and secondary amines in good to moderate yields. The reaction proceeds through the generation of alkyl radicals by a light-promoted hydrogen atom transfer process followed by free radical addition to iminium

  描述了多组分羰基烷基化胺化反应。使用四丁基十钨酸铵作为光催化剂，研究了各种N-芳基胺、醛和烃作为反应底物，以良好到中等的产率提供相应的 α-支链叔胺和仲胺。通过光促进的氢原子转移过程产生烷基自由基，然后将自由基加成到原位生成的亚胺离子，从而进行反应。
• Indium−Copper-Mediated Barbier−Grignard-Type Alkylation Reaction of Imines in Aqueous Media
  作者：Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol702263b

  日期：2007.12.1

  developed for Barbier-Grignard-type alkylation reactions of simple imines, using a one-pot condensation of various aldehydes, amines (including aliphatic and chiral version), and alkyl iodides in water or aqueous media. The reactions proceeded efficiently at room temperature to give the desired products in moderate to good yields. Good diastereoselectivities were obtained when using L-valine methyl

  开发了一种有效的In / CuI / InCl3系统，用于在水或水性介质中一锅缩合各种醛，胺（包括脂肪族和手性版本）和烷基碘的简单亚胺的Barbier-Grignard型烷基化反应。反应在室温下有效地进行，以中等至良好的产率得到所需的产物。当使用L-缬氨酸甲酯作为底物时，获得了良好的非对映选择性。
• PEG₁₀₀₀-Based Dicationic Acidic Ionic Liquid as an Efficient Catalyst for Mannich-Type Reaction in Water
  作者：Yi-Ming Ren、Juan-Juan Shao、Zhi-Chuan Wu、Ren-Chun Yang、Ze Zhang、Ting-Xian Tao

  DOI：10.1080/00397911.2014.907424

  日期：2014.9.2

  Abstract PEG1000-based dicationic acidic ionic liquid (PEG1000-DAIL) was found to be an efficient and recyclable catalyst for Mannich-type reaction of different ketones with various aromatic aldehydes and aromatic amines in water to give various β-arylamino ketones in good yields. The catalytic system could be easily recovered and reused for at least six runs only with slight decrease in its activity

  摘要 基于 PEG1000 的双阳离子酸性离子液体 (PEG1000-DAIL) 被发现是一种高效且可回收的催化剂，可用于不同酮与各种芳香醛和芳香胺在水中的曼尼希型反应，以良好的收率得到各种 β-芳基氨基酮。催化系统可以很容易地回收并重复使用至少六次，只是其活性略有下降。图形概要
• Efficient one-pot alkylation of imines using nanosilver iodide in aqueous media
  作者：JAVAD SAFAEI GHOMI、AHMAD KAKAVAND-QALENOEI、MOHAMMAD ALI GHASEMZADEH、MASOUD SALAVATI-NIASARI

  DOI：10.3906/kim-1201-40

  日期：——

  An efficient ecofriendly method for the alkylation reaction of various imines is described by a simple one-pot reaction of aldehydes, amines and alkyl iodides in the presence of AgI nanoparticles in aqueous media. Silver iodide nanoparticles mediated an enhanced rate and facility of reaction and showed high influence in the green synthesis of some amine derivatives. Moreover, this nanoparticle increased the yields of products and decreased the reaction times in all cases. The heterogeneous mediator was fully characterized by scanning electron microscopy (SEM), X-ray diffraction (XRD), and FT-IR experimental techniques.

  一种有效的环保方法用于各种亚胺的烷基化反应，通过醛、胺和烷基碘在AgI纳米颗粒存在下在水介质中的简单一锅反应来描述。 碘化银纳米粒子介导了反应速率和反应速度的提高，并在一些胺衍生物的绿色合成中表现出很大的影响。 此外，在所有情况下，这种纳米颗粒都增加了产物的产率并减少了反应时间。 通过扫描电子显微镜 (SEM)、X 射线衍射 (XRD) 和 FT-IR 实验技术对异质介体进行了全面表征。
• 10.1039/d4sc02356k
  作者：Sui, Xianwei、Dang, Hang T.、Porey, Arka、Trevino, Ramon、Das, Arko、Fremin, Seth O.、Hughes, William B.、Thompson, William T.、Dhakal, Shree Krishna、Arman, Hadi D.、Larionov, Oleg V.

  DOI：10.1039/d4sc02356k

  日期：——

  photocatalytic tricomponent decarboxylative radical-mediated amine construction that enables modular access to α-branched secondary amines directly from the broad and structurally diverse chemical space of carboxylic acids in a tricomponent reaction with aldehydes and aromatic amines. Our studies reveal the key role of acridine photocatalysis acting in concert with copper and Brønsted acid catalytic processes

  胺是药物化学和生物化学中的核心重要基序，也是有机合成中不可或缺的中间体和关键。尽管它们具有跨学科的突出地位，但胺的合成仍然依赖于基于有机金属试剂的减少和添加的双电子方法，限制了它们的可利用化学空间，并且需要逐步预组装合成前体。我们在此报道了一种均质光催化三组分脱羧自由基介导的胺结构，该结构能够在与醛和芳香胺的三组分反应中直接从广泛且结构多样的羧酸化学空间模块化获得α-支化仲胺。我们的研究揭示了吖啶光催化与铜和布朗斯台德酸催化过程协同作用在促进以前难以实现的均相光催化反应中的关键作用，并为各种胺和非蛋白性α-氨基酸提供了简化的序列。