9-<3-(N-tert-butoxycarbonyl-p-methoxyphenyl-L-alanyl)amino-2-fluoro-2,3-dideoxy-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl>-N⁶,N⁶-dimethyladenine | 171075-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-<3-(N-tert-butoxycarbonyl-p-methoxyphenyl-L-alanyl)amino-2-fluoro-2,3-dideoxy-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl>-N⁶,N⁶-dimethyladenine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S,3R,4R,5R)-5-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-4-fluoro-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 171075-69-7
• 化学式: C₄₆H₅₀FN₇O₆
• 分子量: 815.945
• InChiKey: VYVOMESSJLXOCX-DEMJCWNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<3-(N-tert-butoxycarbonyl-p-methoxyphenyl-L-alanyl)amino-2-fluoro-2,3-dideoxy-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl>-N⁶,N⁶-dimethyladenine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 2'-deoxy-2'-fluoropuromycin
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟嘌呤霉素的合成，抗病毒，抗菌和抗肿瘤细胞活性。

  摘要：

  开发了合成2'-脱氧-2'-氟嘌呤霉素（1b）的方法。lyxo-epoxide（4）的开环或3'-O-甲磺酸酯（5）被叠氮化物离子的亲核取代提供了两个叠氮基核苷6a和7a。使主要产物（7a）与二乙基氨基三氟化硫（DAST）反应，得到2'-氟核苷（8），其通过氢化转化为3'-氨基核苷（9）。用常规方法将化合物9与氨基酸缩合，然后用酸脱保护，得到1b。化合物1b，6b和7b对几种DNA和RNA病毒没有选择性的抗病毒活性。化合物1b具有弱的抗菌活性（最低抑制浓度约为25-50微克/ ml），并且对几种肿瘤细胞系（L1210，Molt 4，CEM）的浓度约为5 microM。这种抗肿瘤细胞活性可以​​归因于蛋白质生物合成的抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.955
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-(2,3-anhydro-5-O-trityl-β-D-lyxofuranosyl)purine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 9-<3-(N-tert-butoxycarbonyl-p-methoxyphenyl-L-alanyl)amino-2-fluoro-2,3-dideoxy-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl>-N⁶,N⁶-dimethyladenine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟嘌呤霉素的合成，抗病毒，抗菌和抗肿瘤细胞活性。

  摘要：

  开发了合成2'-脱氧-2'-氟嘌呤霉素（1b）的方法。lyxo-epoxide（4）的开环或3'-O-甲磺酸酯（5）被叠氮化物离子的亲核取代提供了两个叠氮基核苷6a和7a。使主要产物（7a）与二乙基氨基三氟化硫（DAST）反应，得到2'-氟核苷（8），其通过氢化转化为3'-氨基核苷（9）。用常规方法将化合物9与氨基酸缩合，然后用酸脱保护，得到1b。化合物1b，6b和7b对几种DNA和RNA病毒没有选择性的抗病毒活性。化合物1b具有弱的抗菌活性（最低抑制浓度约为25-50微克/ ml），并且对几种肿瘤细胞系（L1210，Molt 4，CEM）的浓度约为5 microM。这种抗肿瘤细胞活性可以​​归因于蛋白质生物合成的抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.955